香茅醛

    香茅醛 :

又称3,7-二甲基- 6-辛烯醛、雄刈萱醛。有α- 型[2]及β-型[1]两种异构 体。α-型存在于山苍子、柠檬 桉、枫茅、柠檬、柑橘等精油 中,β-型存在于香茅油、柠 檬桉等精油中。相对分子质 量154.24。

[1]有3种旋光异构体。d-体是香茅油及 桉叶油的主要成分,相对密度0.8510,沸点 203.5℃、90℃(1.867×10³Pa)、70℃(0.667× 10³Pa),折射率1.4480,闪点77℃,比旋光度[α]_D¹⁸ +10°18′;l-体相对密度0.8567(25/25℃),沸点 205～208℃,88℃(0.667×10³ Pa),折射率1.44,闪点77℃, 比旋光度-15°;dl-体相对 密度0.8550,沸点204～ 206℃、106～108℃(2.000×10³ Pa),折射率1.4460,闪点77℃。
[2]又称玫瑰醛、3,7-二 甲基-7-辛烯醛,也有3种旋 光异构体。d-体相对密度0.8573,沸点 207.8℃、92℃(1.867×10³Pa),折射率1.4456,比 旋光度[α]_D¹⁸+13.09°;l-体相对密度0.8567,沸 点205～206℃、87℃(1.333×10³Pa),折射率 1.4479;dl-体相对密度0.8535(17℃),沸点 207℃～208℃、79～81℃(1.333×10³Pa),折射 率1.4473。
[1]为异松油烯式,通常所指香茅醛即 指[1]。[2]为苧烯式,市售品称为玫瑰 醛。[1]、[2]均为萜烯化合物。均有柠檬、香茅和 玫瑰样香气。无色或浅黄色液体。微溶于水,易 溶于乙醇、乙醚和氯仿。对无机酸不稳定,在无 机酸作用下生成异胡薄荷醇和䓝二醇,遇碱可 树脂化。在空气、日光的作用下易氧化而闭环。 与亚硫酸氢钠(钾)作用,可加成,生成亚硫酸氢 盐衍生物;用稀酸处理,又可释放出香茅醛。
用途: 香料,是我国GB2760—1996规定允 许使用的食用香料,配制柑橘类和樱桃类香精, 用于食品及用作调味品;也用作调制低档皂用 香精;其他香料的原料。
制法:①用水蒸气法蒸馏香茅油,再用亚 硫酸氢钠处理,生成加成物,再用稀酸处理加成 物,可制得[1]。

②以β-蒎烯为原料,热解,生成月桂烯, 与氯化氢反应进行氯化,生成香叶基氯化物,水 解后,生成香叶醇,催化加氢,生成香茅醇,再用 空气氧化,生成[1]。

③以香茅醇为原料,用重铬酸钾硫酸溶液 氧化,或以铜铬催化脱氢,均可制得[1]。
④以柠檬醛为原料,以甲酸镍为催化剂,在 异丙醇中于140℃及14.7MPa下加氢,可制得[1]。

⑤ 以羟基二氢香茅醛为原料,脱水,可制 得[1]。