香茅醇

    香茅醇 :

又称香草醇、 3,7-二甲基-6-辛烯- 1-醇、Cephrol。无色透明油 状液体。有玫瑰样香气。存 在于香茅油、香叶油、玫瑰 油等蔷薇科植物的精油中。 由于分子中存在不对称碳原 子(*号处),有3种光学异构 体。相对分子质量156.26。
d-体。相对密度0.8550。沸点224.5℃、 108.4℃(1.33×10³Pa)。闪点102℃。折射率 1.4559。比旋光度+5.22℃。不溶于水,与乙醇、 乙醚混溶。
用途: 用作香料,调制玫瑰、百合、铃兰等 香型香精,用于化妆品及室内清香剂;也可调制 食用香精,用作食品添加剂。为我国GB2760— 1996规定允许使用的食用香料;也是香茅醇酯 的原料。
制法:①从天然植物精油中单离,例如玫 瑰油中约含50%,香叶油中约含40%。
② 以香叶醇为原料,在铂催化剂的作用 下,经选择性加氢,可制得d-体。催化剂也可用 镍或钴。

③ 以香茅醛为原料,以镍或钴为催化剂, 进行气固相催化加氢,可制得[1]。也可采用金 属铝屑和铝汞合金为催化剂,在无水乙醇中,在 50～80℃下,与无水丁醇一起进行液相加氢,制 得[1]。
④ 以蒎烯(α-或β-蒎烯)为原料,加氢, 生成蒎烷,蒎烷在390～450℃下进行热解,生成 3,7-二甲基-1,6-辛二烯(二氢月桂烯)[2]。 从二氢月桂烯制取[1],有不同的方法,其一是 与二硼烷作用,生三香茅基硼化物,再用过氧化 氢氧化此硼化物,生成香茅醇硼酸酯,在碱性水 溶液中水解,可制得[1]。

其二是[2]与氢化锂铝在100～135℃下反 应,生成三香茅基铝,再用空气氧化,生成香茅 醇铝,最后水解,可制得[1]。

其三是[2]与二异丁基铝在100～135℃下 反应,生成三香茅基铝,然后用空气氧化,生成 香茅醇铝,最后水解,可制得[1]。

l-体。又称玫瑰醇。相对密度0.8590(18℃)。 沸点108～109℃(1.33×10³Pa)。闪点102℃。折 射率1.4750。比旋光度-4.76°。不溶于水,溶于 大多数有机溶剂。市售品多为混合物。除本品 外,尚含有d-体、芳樟醇、α-松油醇、苯乙醇和 香叶醇等。
用途: 用作香料,调制玫瑰和铃兰型香精, 用于高级化妆品;也可用于调制食用香精,我国 GB2760—1996规定为允许使用的食用香料。
制法:①从玫瑰油中单离。
② 以l-香茅醛为原料,在镍催化剂作用 下还原,可制得l-体。
③以甲基庚烯醇为原料,经卤代,再与格氏 试剂反应,再与环氧乙烷反应,可制得l-体。

dl-体。又称二氢牻牛儿醇。相对密度 0.8510(23.5℃)。折射率1.454(23.5℃)。
制法: 香叶醇在镍催化剂作用下,选择性 加氢,可制得。