双烯酮

    双烯酮 : 又名乙酰乙烯酮或烯 酮二聚物。分子量84.68,闪点35.2℃,熔点 -6.5℃,沸点127.4℃,折射率n_D²⁰1.4379, 相对密度d₂₀²⁰1.0897,蒸发潜热690.82J/ mol,生成热4.526J/mol。为无色透明具有催 泪性的液体。
双烯酮与乙烯酮相同,可与具有活性氢 原子的化合物发生加成反应,生成乙酰乙酰 化物。双烯酮在催化剂存在下与水反应,生 成乙酰乙酸。但它不稳定,立即分解为丙酮 和二氧化碳。所用的催化剂有强酸、强碱。不 用催化剂时,在低温不易进行反应,高于 70℃则可进行反应。在碱催化剂存在下,与 醇反应生成乙酰乙酸酯。

双烯酮可与芳香族胺、氨、脂肪族伯胺、 仲胺反应、生成乙酰乙酰苯胺类和乙酰乙酰 胺类。这些都是染料、颜料、医药、农药的 中间体。双烯酮与卤素反应,可生成γ-卤代 乙酰乙酰卤;与醛反应,生成α,β-不饱和酮; 在Raney镍作催化剂下加氢,生成β-丁内 酯;在三氯化铝的存在下,与苯进行FriedelCrafts反应,生成苯甲酰丙酮。
双烯酮在低于5℃时,不会聚合,但在高 温和酸、碱及某种盐的存在下,容易聚合成 脱氢醋酸、2,6-二甲基吡喃酮和2,6-双 (6-甲基-4-氧-2-吡喃基甲基)吡喃酮。此外, 双烯酮经热分解,可定量地生成乙烯酮。
双烯酮可由两分子乙烯酮聚合制得,工 业制法是以双烯酮为乙烯酮的吸收聚合溶 剂,在温度-5～30℃进行聚合。
双烯酮的用途是用作乙酰乙酸酯、乙酰 乙酰苯胺类、苯甲酰丙酮类的染料、颜料、医 药、杀菌剂、防腐剂、树脂稳定剂等的原料。