哌嗪

    哌嗪 :

又称六氢吡嗪、二亚 乙基二胺、Lumbrical、Wurmirazine。从乙醇中析出 者为白色斜方晶系叶片状结 晶。有咸味。相对分子质量 86.14。熔点106℃(无水物)、 44℃(六水合物)。沸点145～146℃(无水物)、 125～130℃(六水合物)。折射率1.446(113℃)。 闪点109℃、81℃(闭式)。不溶于乙醚,溶于水、 乙醇、乙二醇、甘油。有强碱性,10%水溶液的 pH=10.8～11.8。可吸收空气中的二氧化碳。对 眼睛和皮肤有刺激性。其盐酸盐大鼠经口LD₅₀ 4900mg/kg。
用途: 其有机酸盐和无机酸盐可用作驱虫 剂(人和畜类);锑、铋、金的析出试剂;医药中间 体;润湿剂、乳化剂、分散剂等表面活性剂的原 料;也用于生产抗氧化剂、防腐剂、稳定剂、塑料 及橡胶加工助剂的原料。
制法:①以乙二胺和均二氯乙烷反应,可 制得[1]。

H₂NCH₂CH₂NH₂+ClCH₂CH₂Cl→[1]

② 以一乙醇胺的盐酸盐为原料,在190℃ 下加热,除去水分后,加入液体石蜡,继续加热 至270℃。过滤除去石蜡,可得粗制[1]的盐酸 盐。用碱中和,加热,蒸出[1]的六水合物,冷却 后,过滤,洗涤,在乙醇中重结晶,可制得[1]。

③ 由两分子一乙醇胺缩合,可制得[1]。缩 合反应在镍催化剂作用下,于200℃左右及 10～18MPa下进行。
④吡嗪在乙醇中与钠反应,可制得[1]。

⑤以二亚乙基三胺或亚乙基二胺为原料, 在180℃下催化脱氨,也可制得[1]。

⑥由二氯乙烷与氨的乙醇溶液反应,可制 得[1]。
⑦ 以环氧乙烷为原料,与过量氢氧化氨反 应,生成乙醇胺,用盐酸中和及酸化,生成乙醇 胺盐酸盐,再按②法可制得[1]。
⑧ 以环氧乙烷和乙二胺为原料,生成N- 羟乙基-N-乙氨基胺(即N-羟乙基乙二胺), 再在催化剂作用下环化,可制得[1]。