迈尔合成

    迈尔合成 : 亚硝酸 钠(或钾)或亚硝酸银和卤代烷发生S_N2置 换反应生成硝基烷及亚硝酸酯两种异构体 混合物的反应。这是一种早期的制备硝基 烷的实验室方法:

由于亚硝酸负离子的作用方式不同,生成 物也不同:

例如:

以AgNO₂作为试剂可提高硝基烷的产率, 但也增加了制备费用:

用本方法制备的硝基烷及副生的亚硝酸酯 异构体,二者的沸点差异较大,靠分馏法容 易分开。例如:

CH₃NO₂ 101℃ CH₃ONO -12℃

C₂H₅NO₂ 113℃ C₂H₅ONO 17℃

C₃H₇NO₂ 126℃ C₃H₇ONO 57℃

反应温度通常在0～30℃进行,产物收率 因卤代烷而异。从伯-卤代烷出发,主要得 到硝基烷;仲-卤代烷产生亚硝酸酯,硝基 烷仅15%;而叔-卤代烷得不到硝基烷,而 生成亚硝酸酯50～60%。