柠檬烯

    柠檬烯 :

又称苎烯、1-甲基- 4-(1-甲基乙烯基)环己烯、对䓝-1,8-二烯、 白千层萜、萜烯、1-甲基对异 丙烯基-1-环己烯。本品为 自然界分布最广的萜烯,有三 种旋光异构体,即d-、l-和 dl-体,dl-体又称二聚戊 烯。自然界常见者为d-体及 dl-体,l-体较少见。d-体 存在于橙皮油(含90%)、柠檬 油、佛手油、莳萝油、黄蒿子油、橙花油、橙叶油、 榄香油、香芹油(含60%)、小茴香油中。l-体存 在于白千层油、留兰香油、松针油、桉叶油、椒样 薄荷油中。dl-体存在于柠檬草油、松针油、香 草油、松节油中。三者均为无色油状透明液体。 有新鲜橙子香气及柠檬样香气。相对分子质量 136.24。
d-体: 相对密度0.8411。熔点-74.3℃。沸 点177.6～178℃、61℃(1.60×10³Pa)。闪点 47℃。折射率1.4743。比旋光度+120.86°。
l-体: 相对密度0.8422。沸点177～178℃、 64.4℃(2.00×10³Pa)。折射率1.4713。比旋光度 -123.7°。
dl-体: 相对密度0.8402。熔点-95.5℃。 沸点170.5～171.5℃、64.4℃(2.00×10³Pa)。折 射率1.4719。
三者均易在空气中被氧化生成含氧化合物 和聚合物等复杂的混合物。三者均不溶于水,溶 于乙醇及非挥发性油类。
用途: 香料,调配化妆品用、皂用及洗涤剂 用香精;调配白柠檬、柑橘及香辛料香精用于食 品,我国GB2760—1996规定为允许使用的食用 香料;用作树脂、油漆、涂料的溶剂;在无机酸存 在下,与水加成,反应生成松油醇、香芹酮及水 合二萜等香料;在铂催化剂存在下,加氢,可生 成䓝烷,脱氢则生成对伞花烃。
制法:①从天然精油中单离,制得粗品后, 经溴化,生成四溴柠檬烯,再在乙醇溶液中用锌 粉还原及乙酸脱臭,可制得较纯的[1]。如果想 获得更纯者,可再精馏。

②以α-松 油醇为原料,在 硫酸或硫酸氢钠 的醇溶液中加热 脱水,可制得[1] 的dl-体,进一 步精馏提纯。