噻吩

    噻吩 : 含有 一个硫原子的五元杂环化合物的基本骨架为 噻吩[1]。与苯环缩合的苯并噻吩,称为硫茚 [2]。

噻吩 [1]

苯并噻吩 [2]

(1) 噻吩 为无色液体,有苯的气味, 相对密度1.0644 (20℃),沸点84.12℃,熔 点-38.3℃,折射率1.5289 (20℃),不溶于 水,溶于苯、丙酮与乙醇、乙醚、四氯化碳、 吡啶、二烷、甲苯可任意混溶。煤焦油的轻 油馏分中含有少量噻吩。在工业上,由于烷和 硫经脱氢反应和环化反应合成。

噻吩环由于硫的非共用电子对与2个碳- 碳一起成为6π电子系统,具有芳香族的性 质。因此可进行硝化、磺化、卤化等亲电子取 代反应。被取代的位置为2-位和5-位。噻吩的 亲电子取代反应比苯容易得多。例如噻吩在 正磷酸等温和缩合剂的存在下即可发生 Friedel-Crafts反应,在α-位引入酰基。

在硝酸的存在下,将噻吩与碘反应,可 以较高的收率制得2-碘噻吩。另外,也可运用 Mannich反应容易也制得2-噻吩基甲胺。

可用作药物及增塑剂等原料。
(2)苯并噻吩 由乙苯与硫化氢经过以 下反应合成。

本品熔点32℃、沸点221℃的结晶,亦易 受亲电攻击,生成3-取代物。