对称因素

    对称因素 : 进行对称操作所凭藉的面、线及点等几何 要素。通常把它们分称为对称面、对称轴 和对称中心等。就单个分子论,假如通过一 个平面可以把它分成两半,相互间具有实 物与镜像的关系,该平面即为这一分子的 对称面,一般用“σ”表示,如顺-1,3-二甲 基环丁烷具有对称面(图1);假如分子中 有一条直线,当分子以它为轴旋转2π/n或 其倍数,得到的构型与原来的分子相叠合, 这一直线就是该分子的n重对称轴,一般 用“C_n”表示,如顺-1,3-二甲基环丁烷具 有一根垂直于环平面的二重对称轴(图2); 假如分子中有一点P,从分子中任何一个 原子或基团,向P引一直线,当过P点延 长等距离后能达到另一个相同的原子或基 团,P点即为该分子的对称中心,一般用 “i”表示,如反-1,3-二甲基环丁烷具有对 称中心(图3)。

图 1

图 2

图 3

图 4

图 5

不仅物质分子可有对称因素,分子轨道也 可有对称因素,例如,乙烯的π电子成键轨 道具有对称面(图4),而π电子反键轨道 则具有二重对称轴(图5)。物质分子是否 具有对称因素是判断它有无手征性的重要 依据; 而物质的分子轨道有无对称因素则 可据以判断它能否参与协同反应。因此对 称因素对判断物质的分子结构和推断反应 历程具有非常重要的意义。