金刚烷

    金刚烷 :

又称Diamantane。一种三环脂肪烃。分子中碳 原子的排列方式同金刚石晶格中 部分碳原子的排列近似,故名。金 刚烷天然存在于石油中,其含量 约为万分之四。无色针状晶体。能 升华。相对分子质量136.24。熔点 268℃(封管)。相对密度1.07。折射 率1.568。不溶于水,溶于苯。本品为含10个碳原 子,16个氢原子、高度对称的三环脂肪烃。晶格 可紧密堆积,因而非常稳定,对光也很稳定。亲 油性强。其桥头碳原子(1,3,5,7)上的氢具有较 高的化学活性,可以发生取代反应,生成许多衍 生物: 例如1-溴金刚烷、1-硝基金刚烷等;也 能被氧化,生成金刚醇。
用途: 因本品结构紧凑、脂溶性好,常用作 药物中间体,例如生产1-氨基金刚烷盐酸盐 等;亦用作光敏材料原料;环氧树脂固化剂;化妆 品及表面活性剂的中间体等。
制法: 以二聚环戊二烯为原料,在镍催化 剂作用下,在0.5～2.0MPa及120℃下加氢,生 成四氢二聚环戊二烯,再在三氯化铝催化剂存 在下,于常压及4.0℃下异构化,可制得[1]。