金合欢醇

    金合欢醇 :

又称法呢醇、 3,7,11-三甲基- 2,6,10-十二碳三 烯-1-醇。是一种 倍半萜烯醇类。是 三个异戊二烯单体 的聚合体。存在于 金合欢、苦橙花、仙 客来、柠檬草、晚香玉、玫瑰花、桂花、依兰依兰 油、桂皮、秘鲁香脂、塔鲁香脂等约三十种精油 中,因为分子两端有两个双键,故有4种异构体。 从不同原料提取者,其物理化学性能也有差异, 主要是异构体在混合物中的比例不同而引起 的。市售品为4种异构体的混合物。其中反-反 体约占55%～75%,顺-反体约占25%～35%。 金合欢醇为无色油状液体。有柠檬样及铃兰花 样的香气。相对分子质量222.36。相对密度 0.8871。沸点263℃、125℃(0.0667×10³Pa)、 110～113℃(0.0267×10³Pa),对纯反-反式而 言为110℃(0.046×10³Pa)。闪点100℃。折射率 1.4872(反-反)、1.4865(顺-反)、1.4869(反- 顺)、1.4861(顺-顺)。不溶于水,溶于有机溶剂 及油脂。
用途: 用作香料,用于配制果香型及花香 型香精,在化妆品中配制香水、花露水、膏霜等; 也作为食用香料,是我国GB2760—1996规定允 许使用的食用香料,可用于饮料、冰淇淋、焙烤 食品及布丁等。
制法:①从天然精油中单离,此项工作在 1913年就已获得成功。也可先单离出橙花叔醇, 再以此为原料进行制备。
②合成法。以乙炔为原料,与丙酮反应,制 得甲基丁炔醇,再进一步氢化,制得甲基丁烯 醇,将此脱水,生成异戊二烯,再与盐酸反应,生 成异戊烯氯,进一步与丙酮反应,生成甲基庚烯 酮,与乙炔反应,生成脱氢芳樟醇,再氢化,生成 芳樟醇,再与β-丁酮酸乙酯反应,制得香叶基 丙酮[2],制得[2]以后,再制成橙花叔醇[3],最 后可制得[1]。由[2]制[3]有数种方法。由[3]制 [1]有两种方法。

[2]与格氏试剂反应,生成[4],[4]水解后,生 成金合欢甲酯。最后与氢化铝锂反应,可制得[1]。

[3]与乙酐进行转位反应,生成乙酸金合欢酯,经皂化可制得[1]。

③以里哪醇为原料也可合成[1]。