季戊四醇

    季戊四醇 :

又称2, 2-双(羟甲基)-1, 3-丙二醇、四羟甲 基甲烷、MetabAuxil、Penetek。 1882年Tollens首先 发现。从稀盐酸中析 出者为四方晶系无 色双四面体晶体。相对分子质量136.15。相对密 度1.399。熔点262℃(工业品含10%～15% 二缩二季戊四醇,熔点180～225℃)。沸点276℃ (4.00×10³Pa)。折射率1.54～1.56。能升华。缓慢 溶于冷水,不溶于四氯化碳,易溶于乙醚、乙 醇、苯、丙酮,25℃时的溶解度(g/100g)为: 水7.23、甲醇0.75、乙醇0.33、丁胺16、二甲基亚 砜4.5、乙醇胺16.5。加热至熔点以上时引起聚 合,生成一缩二季戊四醇及二缩三季戊四醇等。 在空气中稳定。本品中的羟基能与多种金属形 成络合物;能与硝酸直接进行硝化反应;在催化 剂作用下,其羟基能被氧化生成酸;也能与氯反 应,生成氯化物;在酸性介质中,本品与羰基化 合物反应,生成环状缩醛和缩酮;与其他醇类一 样,能与酸或酸酐进行酯化反应,生成四酯;本品 的卤化物在强碱作用下,可以脱卤,生成环状醚。
用途: 由于本品容易酯化,广泛用作醇酸 树脂涂料的原料,利用四个羟基,生产高度交联 的涂料,这种涂料硬度及色泽优良;与丙烯酸生 产的酯,具有快干性,广泛用于油墨;也用作聚 氨酯树脂、松香酯等的原料;本品与C₆～C₁₀的脂 肪酸反应生成的酯,可用作汽轮机、汽车发动机 等的高级润滑油;本品与C₁₀～C₁₂的脂肪酸合成 的酯,可用作塑料的增塑剂,其挥发性小、耐老 化;与环氧化合物反应,其生成物可用作表面活 性剂,广泛用于洗涤剂、化妆品及香料原料;本 品还用作炸药、医药、农药杀虫剂等的原料;有 机中间体等。
制法: 以甲醛和乙醛为原料,在氢氧化钠 溶液中于30℃下进行醇醛缩合,生成中间体季 戊四糖,再与甲醛经康尼查罗(Cannizzaro)反 应,生成[1]。反应为放热反应,温度不宜超过 70℃。否则副反应将增加。