迪尔斯-阿德尔反应

    迪尔斯-阿德尔反应 : 以Diels和Alder两位化学家的名字 命名的反应。指双烯加成反应。即共轭双键化合 物与亲二烯试剂如烯或炔可发生1,4-加成形 成环己二烯或环己烯。共轭双键化合物可以是 开链或脂环族1,3-二烯,或杂环化合物(如呋 喃、取代噻吩)等。常用的亲二烯试剂有丙烯醛、 丙烯酸酯、丁烯二酸酐、肉桂醛、苯醌、偶氮二甲 酸酯、乙炔等。亲二烯试剂分子中具有吸电子取 代基(如羰基、氯酰基、氰基、硝基、羧基等),共 轭双键化合物分子中存在供电子取代基时,反 应比较容易进行。但取代基碳原子数愈多或取 代基数目增加,反应速度减慢。这种反应,具有 很强的区位和立体选择性。当共轭双键和亲二 烯试剂都有适当的取代基时,反应可能发生在 不同的区位,得到两种产物,但也只有一种是主 要的。在立体选择性方面,这类反应都是顺式加 成,并且,当可能生成内型和外型两种产物时, 一般得到内型化合物。迪尔斯-阿德尔反应是 可逆的。此反应的条件比较温和,产物收率高。 广泛用于合成环化物及测定天然有机物分子中 共轭双键的含量。在工业上采用本反应由环戊 二烯和丁二烯合成的亚乙基降冰片烯是制取三 元乙丙橡胶最重要的第三单体。又如2-环 丙烯基甲酸甲酯的合成,也是利用本反应实现 的。利用本反应可以合成香料新铃兰醛、农药氯 丹及染料中间体蒽醌等。