咖啡因

    咖啡因 :

又称1,3,7-三甲基 黄嘌呤、茶碱、咖啡碱、1, 3,7-三甲基-2,6-二 氧代嘌呤、甲基可可碱、 Coffeine。一种生物碱。 天然存在于茶叶、咖啡、 可可中。1820年被发现。 由水中析出者为含一分 子水的白色针状结晶。有 光泽。升华制得者为六角形棱柱状结晶。无嗅。 有苦味。相对分子质量194.19。相对密度 1.23(19℃)。熔点238℃(无水物)。低于熔点时升 华,升华温度178℃、89℃(2.00×10³Pa),但在 1.33×10²Pa压力下,于160～165℃很快升 华。微溶于乙醚(16℃时1g/530m1)和苯 (1g/100ml),溶于水(16℃时1g/45ml、80℃时 1g/5.5ml、100℃时1g/1.5ml)、乙醇(16℃时 1g/66ml、60℃时1g/22ml)、丙酮(16℃时1g/ 50ml)、氯仿(1g/5.5ml)、乙酸乙酯,易溶于吡 咯、含4%水的四氢呋喃。本品的盐类,如盐酸 盐、硫酸盐和磷酸盐均极易溶于水和乙醇,并分 解为游离碱和酸;其有机酸盐,如甲酸盐、肉桂 酸盐、柠檬酸盐和水杨酸盐亦均易溶于水。对中 枢神经有兴奋作用。小鼠经口LD₅₀127mg/kg、 大鼠经口LD₅₀355mg/kg。
用途: 本品因对中枢神经有兴奋作用,用 于提高中枢神经兴奋药;本品有提高横纹肌的 能力及强心、利尿的作用;也有解热镇痛的作用; 在美国也用作可口可乐饮料的添加剂。此外,还 用作香料。
制法:①用热水浸提茶叶,用碱性乙酸铅 处理浸提液,除去浸提液中的蛋白质和单宁,再 用硫酸除去乙酸铅,剩余溶液用氯仿萃取,蒸发 回收氯仿后,再蒸馏精制,可获得[1]。
②制咖啡时的副产品。
③以尿素和氰基乙酸乙酯为原料,在75℃ 的乙醇钠溶液中进行反应,生成4-亚氨基脲嘧 啶,再在硫酸溶液中,与亚硝酸钠在40℃下反 应,亚硝基化,用铁粉还原,环化,生成黄嘌呤, 再在氢氧化钠溶液中与硫酸二甲酯于40℃下反 应,甲基化,可制得[1]。

④ 以二甲脲为原料,在乙酐中,与氰基乙 酸在80～90℃下进行缩合反应,生成二甲基氰 乙酰脲,在90℃下用氢氧化钠中和至碱性,此时 环化,生成1,3-二甲基-4-亚氨基脲嘧啶,再 在硫酸溶液中于30℃下用亚硝酸钠进行硝化, 再在50～80℃下用铁粉还原,在100℃下用甲酸 进一步甲酰基化,生成1,3-二甲基-4-氨 基-5-甲酰氨基嘧啶,再在氢氧化钠溶液中于 95℃下环化,再在40℃下与硫酸二甲酯反应,甲 基化,可制得[1]。