咔唑

    咔唑 :

又称9-氮杂芴、二苯 并吡咯、二亚苯基亚胺。从乙 醇、苯、甲苯和冰醋酸中析出 者为无色或白色片状结晶。 易升华。在紫外线照射下呈 现很强的美丽的荧光和磷 光。相对分子质量167.20。相 对密度1.10(18℃)。熔点247～248℃。沸点 355℃、200℃(1.96×10⁴Pa)。不溶于水,微溶于 乙醇0.74、苯0.83、石油醚、乙酸和氯代烃,溶于 喹啉33.3、吡啶16.7、丙酮11.1和乙醚2.86,溶于 浓硫酸而不分解。呈极弱的碱性。大鼠经口LD₅₀ 大于5000mg/kg。
用途: 用作染料和颜料原料,生产颜料紫 23、染料咔唑蓝LR143、咔唑蓝LB 143、咔唑蓝 IDM 143、直接染料蓝107、108、;还用作非银感 光材料的原料,用于电子摄影用的有机光电导 体材料;农药杀虫剂四硝基咔唑、氯咔唑的原 料。上述颜料和染料的优点是着色力强、耐光和 耐热性好,色相鲜艳,可用于涂料、塑料和印刷 油墨。
制法: 大量存在于煤焦油中,将煤焦油进 行蒸馏,收集300～360℃的馏分,称之为蒽油或 重油,相对密度为1.10左右,将蒽油冷却至室 温,析出结晶,将结晶分离,可得到黄绿色的粗 蒽粉,其中含蒽20%～30%、咔唑10%～20%、 菲20%～25%、芴类5%。其中菲易溶于油,很容 易将其分离,剩下的蒽和咔唑,可用下述方法分离: a.溶剂萃取法。b.化学处理法,其中有金属盐 法、硫酸法、硝化法和氢化法。c.蒸馏法。工业上 大多采用a法,以吡啶为溶剂,将粗蒽粉溶解,加 入硫酸,将粗菲、粗蒽分离出去后,蒸气除去吡 啶,再加硫酸精制,冷却,结晶,过滤,升华,制得 精制[1]。由于滤液中含有菲,在回收吡啶后,也 可加入氯苯进行萃取,将菲取出。金属盐法是利 用咔唑的钾盐不溶于油的特点,将粗蒽粉加热, 加入固体氢氧化钾,则生成咔唑钾化合物沉淀, 离心分离后,水解,生成粗咔唑和碱溶液,分离 后,用冷水洗涤,干燥后,升华精制。
除上述从煤焦油提取法之外,也有合成法, 即以2-氨基联苯或2-硝基联苯为原料,在催 化剂作用下,加氢,可制得[1]。