叔丁基-4-羟基茴香醚

    叔丁基-4-羟基茴香醚 :

又称叔丁基-4-羟基苯甲 醚、BHA、Antrancine 12、Embanox、 Nipantiox 1-F、Sustane 1-F、Tenox BHA。有两种异构体,即2-叔丁基-4-羟基 茴香醚[1]、3-叔丁基-4-羟基茴香醚。相对 分子质量180.25。市售品为二者的混合物。
[1]又称3-叔丁基-4-甲氧基苯酚,[2] 又称2-叔丁基-4-甲氧基苯酚。混合物为无 色至微黄色蜡状固体或粉末。略有刺激性气味。 熔点48～55℃。沸点264～270℃(9.77×10⁴Pa)。 不溶于水,20℃时在下列溶剂中的溶解度为: 乙醇25、甘油1、玉米油30、花生油40、丙二醇50, 50℃时在猪油中的溶解度为50。热稳定性好。大 鼠经口LD₅₀2200mg/kg。
用途: 是我国GB2760—1996规定允许使 用的食品用抗氧化剂,抗氧化能力[1]较[2]强, 两者同时使用,起协同效应。可用于油脂、油炸 食品、干鱼制品、饼干、方便面、罐头及腊肉制品 等。除单独使用外,亦可与抗坏血酸、异抗坏血 酸、柠檬酸等配合使用。遇铁离子会着色。
制法: ①以对羟基苯甲醚为原料,在硫 酸(或磷酸)催化剂存在下,在80℃下与叔丁醇 反应,可制得[1]及[2]。
②以对苯二酚和叔丁醇为原料,反应生成 叔丁基对苯二酚,再以锌粉为催化剂,与硫酸二 甲酯进行甲基化反应,可制得[1]及[2]。
上述制法均获得[1]、[2]的混合物。[1]的 含量越高,混合物的熔点越高,因纯[1]的熔点 为64℃,纯[2]的熔点为41℃。当[1]的含量为 95%时,熔点92℃;[1]含量为90%时,熔点为 57℃;[1]含量为85%时,熔点为54℃。