叔丁基苯酚

    叔丁基苯酚 :

有3种异 构体,即邻叔丁基苯酚[1]、 间叔丁基苯酚[2]、对叔丁 基苯酚[3]。相对分子质量 150.22。
[1]无色液体。相对密 度0.9783。熔点-5.6℃。沸 点221℃、115.5℃(2.67× 10³Pa)、99℃(1.33×10³ Pa)。折射率1.5160。难溶于 水,溶于乙醇、乙醚。
[2]从石油醚中析出者 为白色针状结晶。熔点41～ 42℃。沸点240℃、132.5℃ (2.67×10³Pa)。难溶于水, 溶于乙醇、乙醚。
[3]从石油英中析出者 为白色片状结晶。有轻微的 酚气味。相对密度0.9081 (114℃)。熔点99.5℃。沸点239.5℃、130.4℃ (2.67×10³Pa)、114℃(1.33×10³Pa)。折射率 1.4787(114℃)。闪点118℃。难溶于水,溶于苯、 四氯化碳,易溶于甲醇和丙酮。蒸气压1.33× 10⁴Pa(170℃)、5.33×10⁴Pa(400℃)。大鼠经口 LD₅₀2951mg/kg。
[1]、[2]及[3]均有与苯酚类似的性质。[2] 和[3]均可直接进行醚化反应;但[1]却不能,只 能采用相转移催化技术,使之成醚。可以和甲醛 缩合。可以硝化,但[1]及[3]在硝化时,应采取 较缓和的条件。在钯催化剂作用下,在高温下, 羟基可以进行取代反应。在催化剂作用下,也可 进行加氢和氧化反应;也可进行卤化反应。
用途: [1]是抗氧化剂的原料;植物调节剂 的原料;也用于生产合成树脂及香料。[2]用作 农药、医药的原料,有机合成中间体。[3]用于合 成树脂,用于生产涂料、油墨、清漆和粘合 剂;[3]有较强的抗氧化性,可用作橡胶、肥皂、 卤代烃和硝化纤维的稳定剂;[3]也用作香料、 农药、洗涤剂等的原料。
制法:①以苯酚和异丁烯为原料,在苯酚 铝的催化作用下,在100℃及0.5～1.5MPa下反 应,可制得[1]。在强酸性阳离子交换树脂作用 下,常压及110℃下可制得[3]。最后减压精馏 精制。
②以苯酚和异丁烯为原料,以硫酸(或磷 酸、三氟化硼)为催化剂,先生成[1],进一步异 构化,可制得[3]。
③ 以苯酚为原料,在硅-铝催化剂作用 下,在200～250℃下,与二异丙基乙烷反应,可 制得[3]。

④以苯酚为原料,与叔丁醇在三氯化铝催 化剂存在下,进行反应,可制得[3]。