弗里斯规则

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导读:弗里斯规则 : 稠环芳烃分子中价键排列方式的经验规则。由德国化学家弗里斯(Karl Fries)于1935年提出。他认为在稠环体系中,邻苯醌型结构不如苯环型结构稳定。故稠环芳烃分子的价键排列方式应趋向于使每个环都有一个完整的苯的结构。例如,用经典结构式描述萘分子,可有下列三种形式:其中[Ⅰ]和[Ⅲ]为邻苯醌型结构,而[Ⅱ]是对称

    弗里斯规则 : 稠环芳烃 分子中价键排列方式的经验规则。由德国 化学家弗里斯(Karl Fries)于1935年提 出。他认为在稠环体系中,邻苯醌型结构 不如苯环型结构稳定。故稠环芳烃分子的 价键排列方式应趋向于使每个环都有一个 完整的苯的结构。例如,用经典结构式描 述萘分子,可有下列三种形式:

其中[Ⅰ]和[Ⅲ]为邻苯醌型结构,而[Ⅱ] 是对称的,可看作由两个苯环组成,因此 [Ⅱ]最稳定,可代表萘的结构。X射线衍 射实验的结论和[Ⅱ]相仿。[Ⅱ]可代表 萘的结构的可信性还表现在化学反应中, 例如,β-丙烯萘酚醚发生*克兰森重排反应 时,丙烯基只转移到α位上。

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