苹果酸

    苹果酸 :

又称羟基丁二酸、 羟基琥珀酸。其左旋 体存在于苹果中,故 名。此外,还存在于 其他水果及槭树中。 有旋光性,自然界多 为l-体,合成品为dl-体,d-体较少见。从丙 酮中析出者为无色或白色三斜晶系结晶。无嗅。 有酸味。相对分子质量134.09。
l-体: 相对密度1.595。熔点100℃。140℃ 时分解。比旋光度-2.3(c=8.7%)。不溶于苯, 20℃时的溶解度:水36.35、甲醇197.22g/100g、二 乙醚2.70、乙醇86.60、丙酮60.66、二烷74.35。
dl-体: 相对密度1.601。熔点131～132℃。 180℃分解。25℃时的溶解度: 水58.0、乙醇 39.15、乙醚1.41,20℃时的溶解度: 水55.80、甲 醇82.70、乙醇45.53、丙酮17.75、二噁烷22.70、二 乙醚0.84。不溶于苯。
d-体: 熔点101℃。溶于水、甲醇、乙醇、丙 酮。比旋光度+2.3°(c=7%)。
本品有一个羟基及二个羧基,具有羟基及 羧基化学反应的特性。能与氨反应,生成酰胺; 与醇反应,可生成单酯或双酯;也能生成聚酯;也 可酰氯化;加热苹果酸不能生成酸酐,而分解为 丁烯二酸及丁烯二酸酐;用发烟硫酸处理时,生 成香豆酸;在催化剂作用下,氧化,可生成酒石 酸;能与金属离子形成络合物;两个苹果酸缩合, 形成线型二苹果酸和环状二内酯,即苹果酸交酯。
用途: 食品添加剂,用作酸味调节剂及香 料,是我国GB2760—1996规定允许使用的食品 用酸度调节剂;也用作化妆品、牙膏的缓冲剂及 pH调节剂;纺织品的阻凝剂;有机合成中间体。
制法:①以顺丁烯二酸或反丁烯二酸在 高温(150℃)及1.4MPa下水合,可制得[1]的 dl-体。
② 以反丁烯二酸钙为原料,经发酵生成左 旋苹果酸钙,再酸化脱钙,可制得[1]的l-体。
③制得dl-体后,再进行拆分,可制得d- 体及l-体。