苯硫酚

    苯硫酚 :

又称巯基苯、Benzenethiol、Phenylmercaptan。无 色至浅黄色液体。有臭气味。相对分 子质量110.18。相对密度1.0766。熔 点-14.8℃。沸点168.7℃、146.7℃ (5.33×10⁴Pa)、103.6(1.33×10⁴Pa)、 86.2℃(6.67×10³Pa)、68.0℃(2.67× 10³Pa)、46.4℃(1.33×10³Pa)、18.6℃(1.33× 10²Pa)。折射率1.5893。闪点50℃。不溶于水,溶 于乙醇、苯、二硫化碳,与乙醚混溶。显弱酸性。 在空气中被氧化。特别是当本品溶于酒精氨溶 液中时,形成C₆H₅SSC₆H₅。本品巯基中的氢容 易被金属取代;尤其被重金属取代时,其盐呈现 特征颜色,并且不溶于水。被不同的氧化剂氧化 时,产物不同:

能与不饱和烃加成,与烯烃进行自由基加成,与 炔烃发生亲核加成。在碱性溶液中能与卤代烃、 烷基硫酸、烷基磺酸酯发生反应,生成硫醚。能 与醛发生缩醛反应,与酮发生缩酮反应。能与格 氏试剂反应,生成苯巯基格氏试剂。也能与酰氯 反应,生成苯巯基酯。与羟酸反应,也能生成苯 巯基酯。小鼠皮下注射LD₅₀2.15mg/kg。
用途: 农药原料,生产杀菌剂“敌锈酸”、 “克瘟散”、“杀菌磺胺”,杀虫剂“三硫磷”、 “氰苯硫醚”,“增效滴”、“甲基芬硫磷”以及“三 氯苯硫酚”、“二苯基硫”等;医药原料,生产局部 麻醉剂及甲砜霉素等;生产共聚剂、橡胶再生 剂、聚氯乙烯稳定剂、乳液聚合引发剂;粘接剂 及感光剂的原料;染料中间体及有机合成中间 体等。
制法:①以氯苯和硫化氢为原料,可制得。
② 以苯磺酰氯为原料,在硫酸中用锌粉还 原,在低温下反应,即可制得[1]。

③苯基锂与硫反应,再在盐酸水溶液中脱 锂,可制得[1]。