苯偶姻

    苯偶姻 :

又称2-羟基-1,2- 二苯基乙酮、苯甲 酰基苯甲醇、α-羟 基-α-苯基乙酰 苯、苦杏仁脑、α- 羟基苄基苯甲酮, 但应注意,本品为 合成物,不要与天然安息香树脂胶混淆。有旋光 性。从乙醇中析出的消旋体为六边形单斜晶系 棱柱状无色晶体。相对分子质量212.25。相对密 度1.310。熔点137℃。沸点344℃(1.02×10⁵Pa)、 194℃(1.60×10³Pa)。分子中同时有羰基和羟基 两种官能团,可分别进行这两种官能团的特征 反应,例如羰基的碳氧双键是极性键,可以发生 加成反应,与羟胺加成可生成苯偶姻肟;羟基可 以发生分子间脱水反应而生成醚;羟基可以氧 化脱氢而生成苯偶酰;羟基与酸反应而生成酯 等。微溶于冷水和乙醚,溶于热水、吡啶。丙酮, 氯仿、热乙醇、热乙酸。可以还原菲林溶液。左旋 体为针状结晶。熔点133～134℃。比旋光度 -117.5°(丙酮,c=1.25)。右旋体为针状结晶。熔 点133～134℃。比旋光度+92.8。(吡啶,c=1.0)。
用途: 用作有机合成和染料(如苯偶姻蓝、 苯偶姻棕、苯偶姻坚牢红等)的原料;医药中间 体及农药杀虫剂原料;本品的醚类可作为感光 树脂的光敏剂;消毒剂、润湿剂及乳化剂的原料; 聚酯树脂的催化剂及引发剂。
制法: 以苯甲醛为原料,在氰化钾的乙醇 热溶液(75～80℃)中,进行缩合反应(称为安息 香缩合反应),冷却,结晶,过滤,重结晶,可制得 [1]。在反应中氰离子是作为一种特殊催化剂。 这一反应也可在水溶液中进行,此时可加入 18-冠醚-6,冠醚与钾离子络合,使水溶液中 氰离子活性增加,从而提高[1]的收率,这种方 式称为相转移反应,冠醚称为相转移催化剂。氰 化钾本不溶于苯,但是将上述反应移至苯中进 行、其收率可达95%,这是因为冠醚在苯溶液中 将K⁺离子大部分络合,从而大大提高了苯中 CN-离子的活性,不仅使很难进行的反应能够 进行,并且收率很高。参见“冠醚”。