苯并呋喃

    苯并呋喃 :

又称氧茚、香豆 酮、古马隆。1882年首次制得。自然界存在于煤 焦油及松香脂中。无色油状液体。有芳香气。相 对分子质量118.14。相对密度 1.0913(25℃)。熔点-28.7℃。沸点 174℃、62～63℃(2.00×10³Pa)。 闪点56℃。折射率1.5689(16.5℃)。 不溶于水,易溶于乙醇、乙醚和 苯,与石油醚混溶。随水蒸气挥 发。在放置过程中能缓慢聚合,在加热及有酸存 在时,很快聚合。对碱稳定。能被高锰酸钾等强 氧化剂氧化而分解。能与卤素进行加成。与苦味 酸、溴反应,生成盐。在乙酐存在下可以磺化。在 催化剂作用下加氢可以生成“香豆满”。
用途: 树脂、香料及医药的原料;有机合成 中间体;农药原料,制备抗菌剂“灰黄霉素”、杀 鼠剂“香豆满”、杀螨剂“虫螨威”、驱蚊蝇剂“牛 蝇畏”等。
制法:①以邻羟基苯甲醛和一氯乙酸为原 料,在氢氧化钠溶液中,加热反应,生成邻甲酰 基苯氧乙酸[2],经分离、洗涤纯化后,进一步在 乙酐及冰醋酸中加热反应,闭环,生成[1],经分 离后,减压精馏精制,可制得[1]。

②以苯氧基乙醛为原料,在催化剂氯化锌 及乙酸作用下,在加热下反应,生成粗制[1]。取 出有机相,洗涤,减压精馏(或用乙二醇萃取), 可制得[1]。
③以香豆素为原料,加热至860℃,香豆素 分解,一部分气化,将剩余粘稠物减压(2.0× 10³Pa)精馏,收集62～63℃的馏分,可制得[1]。

④从煤焦油中提取。提取方法有恒沸蒸馏 法、溴化法、磺化法、苦味酸盐法及草酸二酯法等。