苯甲酸苄酯

    苯甲酸苄酯 :

又称安 息香酸苄酯,Ascabin、Benylate、Venzonate。 针状或叶片状白色结晶,或无色油状透明液体。 有类似杏仁香气。有辣味。天然存在于晚香玉 花、风信子、长寿花和香石竹花及精油中,以及 吐鲁香脂和秘鲁香脂中。相对分子质量212.25。 相对密度1.1121(25℃)。熔点21℃。沸点323～ 324℃、201～203℃(4.93×10³Pa)、183～184℃ (2.00×10³Pa)、170～171℃(1.47×10³Pa)。闪点147.7℃。 折射率1.5680。不溶于水和丙三醇,溶于乙醇、 乙醚、丙酮、苯、甲醇、氯仿和石油醚。有毒。刺激 皮肤和粘膜。大鼠经口LD₅₀1700mg/kg。
用途:用作花香型香精的定香剂及溶剂;配 制人造麝香的重要溶剂;用作食用香料,我国 GB2760—1996规定为允许使用的食用香料,用 于配制洋李、樱桃等果香型香精。用作醋酸纤维 素的溶剂。塑料增塑剂原料。防虫驱虫剂和杀螨 剂。医药原料。
制法:①以苯甲醛为原料与苄醇钠在加热 下进行反应,可制得[1]。分出有机层,减压精 馏,可得精制[1]。
② 苄醇与苯甲酸直接酯化,可制得[1]。
③苯甲酸与碳酸钠反应,生成苯甲酸钠, 苯甲酸钠再与氯化苄反应,可制得[1]。取出有 机相,进一步精馏精制。在本工艺中氯化苄可以 水解而生成苄醇,降低收率。
④ 以苯甲酸甲酯为原料,在氧化镁(或碳 酸钠)的催化作用下,与苄醇进行酯交换反应。 反应在200℃下进行。生成粗制[1]。回收甲醇 后,分离催化剂,将产品减压精馏精制,可获 得[1]。本工艺中有少量副产物二苄醚。
⑤苯甲酸钠与苯甲酰氯在三乙胺存在下,加 热进行酯化,可得粗制[1],分离后,减压精馏精制。