氢化二异丁基铝

    氢化二异丁基铝 : (iso-C₄H₉)₂AlH (Dibal),为无色 的液体,沸点140℃ (533Pa),可与水激烈反 应而产生氢与异丁烷。一切操作须在氮气气 流下进行,用乙醚、苯、甲苯等作为反应溶 剂。因为四氢呋喃可与氢化二异丁基铝生成 配位化合物,故不适合用作溶剂。
本品用作还原试剂和铝氢化试剂。可把 酮、羧酸、酯还原成相应的醇。对α,β-不饱和 酮,只还原羰基,成为烯丙醇。内酯和腈可分 别被还原成邻位羟基内醚和醛。环氧化物可 被异构化成烯丙醇。

喹啉可被还原成1,2-二氢喹啉。砜与过 剩的Dibal作用可被还原成硫化物。
同甲硼烷与乙炔键进行顺式加成的硼氢 化反应一样,Dibal的Al-H键亦可与炔键进 行顺式加成 (即铝氢化反应)。

如将Dibal与等量的甲基锂处理后加 成,则进行反式加成。据认为,这是经过铝的 酸根型配位化合物而发生的反应。Dibal与 碳-碳双键的加成,比三键需要更为激烈的反 应条件,生成三烷基铝和RAl (iso-Bu)₂。
用铝氢化反应制得的烯基铝烷,是各种 合成反应的重要中间体,可进行卤代、羰基 化、烷基化反应及与羰基化合物反应;对α, β-不饱和羰基的共轭加成; 与环氧化物的反 应等。反应中均可保持烯烃基铝的立体结构。 因此,可将乙炔衍生物立体选择性地转变成 烯烃衍生物。如将烯烃基铝用甲基锂或丁基锂处理使成为相应酸根型配位化合物,然后 进行上述各种反应,则能使收率大为提高。这 种酸根型配位化合物对α,β-不饱和酮的共轭 加成反应,已应用于前列腺素衍生物的合成。