苯甲酰氯

    苯甲酰氯 :

又称苯碳 酰氯、α-氯苯甲醛。1882年Heumann首次制得。无色透明液体。 有强烈刺激性气味。吸湿后发烟。 可燃。相对分子质量140.57。相对 密度1.2120。熔点0.6℃。沸点 197.2℃、100℃(4.67×10³Pa)、82.3℃ (2.00×10³Pa)、71℃(1.20×10³Pa)、49℃(4.00× 10²Pa)。闪点88℃。燃点600℃。折射率1.5537。 蒸气压(×10³Pa): 0.133(32.1℃)、1.33(73.8℃)、 4.67(100℃)、13.3(128℃)、53.3(172.8℃)。溶于 苯、乙醚、氯仿、二硫化碳和油脂等。与水、乙醇 和氨水反应,分别生成苯甲酸、苯甲酸乙酯 和苯甲酰胺。与过氧化钠反应,生成过氧化苯甲 酰。与氢氧化钠反应生成苯甲酸钠。与五氯化磷 反应,生成三氯甲苯。与苯反应,生成二苯甲酮。 与其他有机酸的酰氯一样,刺激眼、皮肤、粘膜, 催泪性强。大鼠经口LD₅₀2460mg/kg。
用途: 用作有机化合物的酰化剂,如苯甲 酰过氧化物、苯甲酰胺等,也可生成酯、酮,如苯 甲酸苄酯、二苯甲酮等,它们可用作聚合时的引 发剂、阻聚剂、橡胶硫化剂、聚乙烯和硅树脂加 工成型时的固化剂;[1]还用作染料原料,如制 备色基及靛蓝染料、直接染料、冰染染料、还原 染料等;用作医药原料,如制备叶酸、甲基苄肼、 盐酸普鲁卡因等;用作农药原料,制备除草 剂(豆科威)、杀菌剂(邻酰胺)、防莠剂及杀虫剂 异唑磷等的原料;橡胶填充剂DGM、DQ、SZ 等的原料;紫外线吸收剂2-羟基-4-甲氧基 二苯甲酮等的原料;用作伯胺、仲胺及氨基酸的 试剂;制备苯环取代衍生物及酰氯的氯代衍生 物等;用作漂白剂、脱色剂、香料等的原料。
制法:①以甲苯和氯为原料,生成氯甲基 苯,进一步氯化,制得三氯甲基苯,然后在酸性 介质中水解,可制得[1]。
②在上述反应中,制得三氯甲基苯后,与 苯甲酸在氯化锌作用下进行反应,可制得[1]。
③苯甲酸与三氯化磷(或五氯化磷)反应, 可直接制得[1]。
④苯甲醛的氯化。
⑤苯甲酸与亚硫酰二氯反应。

⑥苯甲酸与光气反应。反应在140～150℃ 下进行。未反应的光气及产生的氯化氢,用碱液 吸收。
⑦苯甲酸与四氯化硅反应。反应在苯溶 液中进行,反应温度为50℃。粗制品经分馏 精制。
⑧ 以苯甲醇为原料,在130～200℃下进行 氯化,可制得[1]。
⑨以苯为原料,在催化剂三氯化铝的作用 下,在盐酸介质中与光气反应,可制得[1]。