苯丙酸

    苯丙酸 :

有2种 异构体,即2-苯丙酸[1]、3-苯丙酸[2]。常见 者为[2]。相对分子质量150.18。
[1]又称2-甲基-2-苯基乙酸、氢化阿托 酸。无色液体或结晶。有旋光性。l-体: 相对密 度1.100。熔点29～30℃。沸点115℃(1.33× 10²Pa)。折射率1.5230。比旋光度-72°(c=1.6, 三氯甲烷)。dl-体: 相对密度1.100。沸点 260～262℃、152℃(2.13×10³Pa)。折射率 1.5220。d-体: 相对密度1.100。熔点29～30℃。 沸点115℃(1.33×10²Pa)。折射率1.5220。比旋 光度+72°(c=1.6,三氯甲烷)。微溶于水,溶于 乙醇、乙醚。
[2]又称氢化肉桂酸、苄基乙酸。天然存在 于覆盆子和岩蔷薇中。从乙醇和水中析出者为 无色针状结晶、从乙醚中析出者为无色棱柱状 结晶。有幽雅的香豆素、香荚兰豆样的香气,还 有风信子及玫瑰样的香韵。相对密度1.0711 (49℃,液体)。熔点48.6℃。沸点279.8℃、 194～197℃(1.00×10⁴Pa)、169～170℃(3.73× 10³Pa)、145～147℃(2.40×10³Pa)、125～129℃ (8.0×10²Pa)。折射率1.50(80℃)。微溶于水,溶 于热水、乙醇、丙二醇、甘油、冰醋酸、苯、乙醚、 氯仿、二硫化碳和石油醚。
用途: 香料,调制风信子、玫瑰等香型香 精,用于化妆品;亦用作定香剂;调制食用香精, 用于食品。
制法:①2-苯基丙烯酸催化加氢,可制得 [1]。
② 以肉桂酸为原料,在钠汞齐作用下,选 择性加氢,可制得[2]。
③以丙基苯为原料,在硫酸中以重铬酸钾 为氧化剂进行氧化,可制得[2]。
④ 以肉桂酸为原料,以稀硫酸及氢氧化钠 为电解浴,以汞为负极,以铅筒为正极,在30V 及5～10A下进行电解,可制得[2]。
⑤以苯丙酮为原料,氧化,可制得[2]。
⑥ 以肉桂酸为原料,在80～90℃下与氢氧 化钠混合,生成肉桂酸钠,再在镍催化剂作用 下,与水合肼反应,冷却至20℃,加入盐酸,调节 pH为酸性,可制得[1]。