苯三酚

    苯三酚 :

又称三羟基苯。 有3种异构体。即1,2,3-苯三酚[1]、1,2,4-苯 三酚[2]、1,3,5-苯三酚[3]。为苯环上连接三 个羟基的三元酚。由于较二元酚多一个羟基,所 以在水中的溶解度较二元酚大,三者在水中的 溶解度依[2]>[1]>[3]的顺序递增。三者刚制 出的纯品为无色晶体,但在空气中及光照下均 易变色。三者遇三氯化铁,也均变色。很容易被 氧化。均有毒。都有酚的化学通性。相对分子质 量126.11。
[1]又称1,2,3-三羟基苯、焦棓酚、焦性没 食子酸、连苯三酚。从苯中析出者为白色有光泽 叶片状或针状结晶或结晶性粉末。无嗅。缓慢加 热升华。相对密度1.453(4℃)。熔点133～134℃。 沸点309℃、171.5℃(1.60×10³Pa)、293℃分解。 折射率1.561(114℃)。微溶于苯、氯仿、二硫化碳 和二甲苯,溶于水(20℃时45.1、25℃时62.5)、乙 醇(100)、乙醚(83.3)。在空气中和光照下容易变 色,其碱溶液在空气中迅速变成褐色。密闭避光 保存。有毒,能引起肝功能和肾功能障碍,伤害 肌体代谢,口服可严重损害器官,并引起溶血、 虚脱,乃至死亡。狗经口LD₅₀1600mg/kg,大鼠 经口LD₅₀789mg/kg。
用途: 用作有机染料(偶氮染料、蒽醌染料 等)、颜料的原料,用作络合剂,制备金属胶体溶 液;螯合树脂原料及树脂改质剂;农药杀虫剂的 原料;医药用作防腐剂、杀菌剂、皮肤外用软膏 及原料;化妆品用作染发剂;皮革鞣制剂;摄影用 显影剂及红外照相的热敏剂;金属防锈剂;试剂 用作锑、铋的分析,气体分析时的氧吸收剂,金、 银、汞盐的活性还原剂;苯乙烯和聚苯乙烯的阻 聚剂。
制法:①以没食子酸为原料,在高压下,于 200～210℃下加热脱羧30min,将二氧化碳分 离后,可得粗制[1],再经脱色、过滤,减压蒸发, 冷却结晶,可得精制[1]。

②以2,6-二氯苯-1-磺酸为原料,在碱 溶液中反应,再用酸中和,也可制得[1]。
[2]又称1,2,4-三羟基苯、羟基氢醌、偏苯 三酚。从乙醚中析出者为单斜晶系无色长叶片 状结晶,从水中析出者为叶片状结晶。熔点 140～141℃。难溶于氯仿、苯和二硫化碳,任意 溶于水、乙醇和乙醚。在空气和光照下,容易变 色,碱溶液更易变色。应密闭避光保存。有毒,对 皮肤和粘膜有刺激性。
用途: 用作气体分析时的氧吸收剂,其作 用如[1];用作有机原料。
制法: 以对苯醌为原料,在硫酸存在下,在 50℃下与乙酐反应,生成1,2,4-苯酚三乙酸 酯,冷却后析出,过滤,用冷水洗涤,在乙醇中重 结晶纯化,使1,2,4-苯酚三乙酸酯在90℃下在 稀盐酸中水解,可生成粗制[2],用稀碱中和后, 再用乙醚萃取,减压蒸馏,回收萃取剂后,剩 下[2],再浓缩,结晶,可得[2]。

[3]又称1,3,5-三羟基苯、均苯三酚、藤黄 酚、Dilospan S、Spansfon-Lyoc,从水中析出 者为白色正交晶系叶片状结晶(二水合物)。有 甜味。在光照下及空气中颜色变深。相对密度 1.46。熔点117℃(二水合物)、218～219℃(无水 物)。升华并分解。溶于水(20℃,1)、乙醇(1/10)、 吡啶(1/2)、乙醚、苯。有毒,毒性较[1]、[2]小。大 鼠经口LD₅₀5000mg/kg。
用途: 用作偶氮染料的原料;医药原料;合 成橡胶稳定剂和轮胎增粘剂;戊糖、戊聚糖和 醛类的试剂及骨骼样品显微镜分析时的脱 钙剂。
制法: 以三硝基甲苯为原料或以三硝基苯 为原料,在盐酸中用铁粉还原生成三苯胺,然后 重氮化,最后,在高温下重氮盐分解,生成[3]。 以2,4,6-三硝基氯苯为原料,仿上法也可 制得。