苯二甲酸二烯丙酯

    苯二甲酸二烯丙酯 :

有3种异构体。即邻苯二甲酸二烯丙酯[1]、间 苯二甲酸二烯丙酯[2]及对苯二甲酸二烯丙 酯[3]。相对分子质量246.26。
[1]又称增塑剂DAP。无色至微黄色透明 液体。相对密度1.1202。熔点-70℃。沸点 290℃、165～167℃(6.67×10²Pa)、158℃(5.33× 10²Pa)、150℃(1.33×10²Pa)。折射率1.5190。闪 点166℃。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯及通用 有机溶剂。
用途: 本品为反应型增塑剂,除用作乙烯 基树脂的增塑剂外,还用于制备不饱和聚酯树 脂的交联剂、催化剂;颜料载体;医药及染料原 料;由于分子中含有两个烯键,可用作聚合单体 和不饱和聚合物的共聚体。与钢板的粘接性好, 耐污染及耐药剂性好,可用作涂料,但挥发性 大,耐热性较差。
制法:①由邻苯二甲酸酐和氯丙烯反应, 可制得[1],反应在碳酸钠存在下进行。
② 由邻苯二甲酸酐和烯丙醇在85～95℃ 下,在硫酸存在下进行酯化反应,可生成[1]。为 了使反应向右进行,应不断除去生成的水,为了 除去水分,有两种方法,其一是吹入惰性气体, 如氮气,将水分带出;其二是加入溶剂,如苯、甲 苯、环己烷等,利用溶剂的蒸发将水分带出。当 水分及溶剂蒸出后,加入碱液中和,取出有机 层,进一步蒸馏,洗涤,最后减压精馏精制,可制 得[1]。
[2]又称异苯二甲酸二烯丙酯。无色透明液 体。相对密度1.12。熔点-3℃。沸点290℃、 181℃(5.33×10²Pa)。折射率1.522(25℃)。 闪点175℃。粘度9mPa·s(30℃)。不溶于水,微溶 于石油醚,与乙醇、苯及乙酸乙酯混溶。
用途:用作塑料的弹性改善剂、交联剂、配合 剂,亦可用作聚苯乙烯等不饱合聚酯树脂的非挥 发性、低收缩性交联剂;涂料用树脂的改质剂,改 善PVC的反应性及可塑性;改善其他树脂的耐湿 性、电性能、尺寸稳定性、耐热性、耐药剂性等。
制法:①以间苯二甲酸为原料,在硫酸作 用下,直接与烯丙醇进行酯化反应。可制得[2]。
②以间苯二甲酸钠为原料,直接与烯丙醇 进行反应。
[3]为无色透明液体。相对密度1.12。熔点 5℃。沸点146℃(2.67×10²Pa)。折射率1.525 (25℃)。闪点174℃。粘度8mPa·s(20℃)。低 毒,但不得直接与皮肤接触。
用途: 本品在结构面的取向作用优良,聚 合物刚直,看起来好像很脆,但作为高沸点耐热 的官能团单体,可用作环氧树脂及涂料用树脂 的改质剂;不饱和聚酯树脂的非挥发性、低收缩 性的交联剂;PVC浆料用添加剂;邻苯二甲酸二 烯丙酯的配合剂,以及其他塑料的改质剂、交联 剂和配合剂。
制法:①对苯二甲酸与烯丙醇进行酯化反 应,可直制得[3]。
②以苯二甲酸钠与烯丙基氯进行反应,亦 可直接制得[3]。
③ 以对苯二甲酸二甲酯为原料,与烯丙醇 进行酯交换,可制得[3]。