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苯二甲酸二甲酯
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导读：苯二甲酸二甲酯 : 有3种异构体,即邻苯二甲酸二甲酯[1]、间苯二甲酸二甲酯[2]、对苯二甲酸二甲酯[3]。相对分子质量194.19。[1]又称增塑剂DMP、驱蚊酯、Avolin、Mipar、Fermine。无色至黄色粘稠性透明液体。略有芳香气味。相对密度1.1905、1.1940(20/20℃)、1.189(25/25℃)。熔点5.5℃(纯品)、0℃(工业品)。沸点283.7℃、257.
苯二甲酸二甲酯 :
有3种异构体,即邻苯 二甲酸二甲酯[1]、间苯 二甲酸二甲酯[2]、对苯 二甲酸二甲酯[3]。相对 分子质量194.19。
[1]又称增塑剂 DMP、驱蚊酯、Avolin、 Mipar、Fermine。无 色至黄色粘稠性透明 液体。略有芳香气味。相 对密度1.1905、1.1940 (20/20℃)、1.189(25/ 25℃)。熔点5.5℃(纯品)、 0℃(工业品)。沸点 283.7℃、257.8℃(5.33× 104Pa)、232.7℃(2.67× 104Pa)、210℃(1.33× 104Pa)、194.0℃(2.7× 103Pa)、147.6℃(1.3×103Pa)、131.8℃(6.7× 102Pa)、100.3℃(1.3×102Pa)。折射率1.5138。闪 点181.66℃、146.1℃(闭式)。粘度20mPa·s (20℃)。不溶于水和石油醚,与乙醇、乙醚和氯仿 混溶。大鼠经口LD508200mg/kg。
用途: 本品有很强的溶解能力,对诸如聚 氯乙烯、乙酸乙烯、聚苯乙烯、硝酸纤维素、乙酸 纤维素和橡胶等相容性好,具有很好的成膜能 力及粘接性,且不挥发,所以,可用作它们的溶 剂、增塑剂;本品也可与其他邻苯二甲酸酯配合 使用。本品还可用作驱蚊药,涂于皮肤上驱避 蚊蝇。
[2]又称异苯二甲酸二甲酯,从稀乙醇中析 出者为白色针状结晶。相对密度1.94。熔点 67～68℃。沸点282℃、124℃(1.6×103Pa)。折射 率1.5168。不溶于水,溶于甲醇、乙醇、苯和乙 醚。本品由间苯二甲酸酯化时,速度较[1]、 [3]快。
用途: 热熔聚酯添加剂;聚酯纤维改性 剂;灭菌剂;气相色谱固定剂;有机合成原 料。
[3]又称Dimethyl terephthalate,简称 DMT。从乙醇中析出者为白色斜方晶系针状 结晶。易升华。相对密度1.065。熔点141～ 142℃。沸点288℃。闪点146～147℃。不溶于冷 水,也难溶于冷乙醇,在其他溶剂中的溶解度 如下表。
对苯二甲酸二甲酯的溶解度
单位:g/100g
|
溶剂
温度/℃ |
乙二
醇 |
四氯
化碳 | 乙醚 | 甲乙酮 |
|
25
60 | 0.8 |
1.5
3.6 | 1.6 |
1.6
12.5 |
续表
|
溶剂
温度/℃ | 苯 |
乙酸
乙酯 | 甲苯 |
1,2-
二氯乙烷 |
|
25
60 |
2.0
14.0 |
3.5
16.0 |
4.3
10.4 |
6.4
18.8 |
|
溶剂
温度/℃ |
二
烷 | 氯仿 | 甲醇 | |
| 25 | 7.5 | 10.0 | ||
| 60 | 28.5 | 23.0 | 5.4 |
蒸气压(×103Pa): 1.33(148℃)、2.67 (166℃)、3.99(176℃)、5.33(183℃)、6.67 (190.5℃)、8.00(196℃)、10.7(204.5℃)、13.3 (212℃)、27(235℃)、40.00(250℃)、53.30 (261℃)、66.7(270.6)、80.00(277℃)。本品能进行 酯交换反应;加氢及氢解反应;水解反应。大鼠经 口LD5010000mg/kg。
用途: 用作聚酯纤维、聚酯薄膜(制造 录音、录像磁带及电影胶片);聚酯绝缘漆的原 料;对苯二甲酸二乙酯的原料;除草剂、粘合剂、 涂料、油漆、印刷油墨及有机合成的中间体。
制法:①以对苯二甲酸和甲醇为原料,在 硫酸催化剂的作用下,在100℃及0.5～1.0MPa 下直接酯化,可制得[3]。
② 以对二甲苯为原料,先将其氧化为对 苯二甲酸,然后酯化。氧化时可分为SD法及威 顿-赫尔克里士(Witten-Hercules)法。前者 系以乙酸锰、乙酸钴及溴化物为催化剂,在 2.7～3.0MPa及200～230℃下,在乙酸溶液中 用空气一步将对二甲苯氧化为对苯二甲酸。 后者,以环烷酸钴为催化剂,用空气氧化,经用 甲醇酯化,生成对甲基苯甲酸甲酯,再用空气 氧化生成对苯二甲酸单甲酯,再与甲醇酯化, 可制得[3]。这是因为甲苯的氧化较困难,而甲 酯的氧化较容易。酯化反应可在250℃及 2.0～2.5MPa下进行。除上述氧化法外,亦可 采用硝酸氧化,硝酸在加压下,可一步将对二 甲苯氧化为对二苯甲酸。亦可采用环烷酸钴 为催化剂,用空气将对二甲苯先氧化成对甲 基苯甲酸,再用硝酸氧化,制成对苯二甲酸,最 后酯化。
③ 以邻苯二甲酸酐为原料,与氢氧化钾反 应,生成邻苯二甲酸钾,再以氧化镉、氧化锌为 催化剂,在加压及400～450℃下导入二氧化碳, 使之转位,生成对苯二甲酸钾,再酸析,回收钾, 可制得对苯二甲酸,最后酯化,可获得[3],此法 又称亨格法。
④以苯甲酸为原料,采用亨格法。苯甲酸 与氢氧化钾反应,生成苯甲酸钾,然后在催化 剂作用下进行歧化反应,生成对苯二甲酸钾, 再酸化,生成对苯二甲酸,最后酯化,可制 得[3]。
⑤氯甲基化法。以甲苯为原料,在盐酸中 与甲醛反应,生成对氯甲基甲苯,再用硝酸氧 化,可生成对苯二甲酸,最后酯化,可制得 [3]。
⑥以邻苯二甲酸酐和甲醇为原料,在硫酸 作用下,进行酯化反应,可制得[1]。
⑦以间苯二甲酸和甲醇为原料,在硫酸作 用下,进行酯化反应,可制得[2]。
