苯二甲腈

    苯二甲腈 :

又称酞腈。 有3种异构体,即邻苯二甲腈[1]、间苯二甲 腈[2]、对苯二甲腈[3]。相对分子质量128.13。
[1]又称1,2-二氰基苯。从水中析出者为 白色针状结晶。相对密度1.18(25℃)。熔点 141℃。沸点293℃。蒸气压:80Pa(100℃)、1.47× 10²Pa(150℃)、8.7×10²Pa(200℃)。能随水蒸气 一起挥发。难溶于水及石油,溶于乙醇、乙醚、氯 仿和苯。
[2]又称1,3-二氰基苯、异苯二甲腈。从乙 醇中析出者为白色针状结晶。相对密度1.27。 熔点161℃。沸点282℃。蒸气压: 1.47×10²Pa (100℃)、2.8×10³Pa(150℃)、1.47×10³Pa (200℃)。易升华。微溶于水,溶于甲醇、乙醇、氯 仿、苯、乙醚、四氯化碳和乙酸乙酯。小鼠经口 LD₅₀481mg/kg。
[3]又称1,4-二氰基苯、对苯二氰。从水或 甲醇中析出者为白色针状结晶。相对密度1.30。 熔点22℃。升华。蒸气压: 2.7×10²Pa(100℃)、 7.2×10²Pa(150℃)、8.9×10³Pa(200℃)。不溶于 水,难溶于乙醚及冷乙醇,溶于苯、乙酸和热乙醇。
化学性质: [1]易聚合,利用此一特点可制 取酞花青染料;[1]、[2]、[3]均易被还原生成苯 二甲胺;均可进行卤化反应;亦能进行缩合反应。
用途: [1]多用于制备酞菁染料;[2]可用作 农药原料,生产高效、低毒的杀菌剂“百菌清”; 环氧树脂的固化剂;[2]大多用作MX-尼龙的 原料(间苯二甲胺)及聚氨酯原料。[3]水解后生 成对苯二甲酸,是涤纶的原料,也是聚酯树脂的 原料。三者中以[2]的用途较广。
制法: ①以邻苯二甲酰亚胺为原料,与 氨反应,生成邻苯二甲酰胺,最后脱水,可制 得[1]。

②以邻苯二甲酸酐为原料与氢氧化铵反 应,生成邻甲酰氨基苯甲酸铵,再在吡啶中与三 氯氧磷反应,可制得[1]。

③以相应的二甲苯为原料,以五氧化二钒 为催化剂,与氨和空气进行反应,反应在0.3～ 2.1MPa及400～500℃下进行,可制得[1]、 [2]、[3]。或以氧化镁为催化剂,以硼砂、氧化铝 为载体,在高温及加压下,也可制得。
④ 以间二氯苯和氰化氢为原料,以镍为催 化剂,以氧化铝为载体,在500～580℃下进行反 应,可制得[2]。
⑤以间苯二甲酸和对甲苯磺酸胺为原料, 以五氯化磷或五氧化二磷为脱水剂,在200℃下 进行反应,可制得[2]。
⑥以间苯二甲酸为原料,使之气化,与氨 一起通过催化剂床层,脱水后,可制得[2]。