β-苯乙醇

    β-苯乙醇 :

又称苄基甲醇、2-苯基乙醇。无色粘稠透明 液体。有玫瑰样的香气。有先微苦后甜的桃味。 天然以游离状态或酯的 化合物存在于玫瑰、橙 花、依兰依兰、风信子、 白百合、茶叶、黄兰和天 竺葵等的精油中。相对 分子质量122.17。相对 密度1.0202。熔点-27℃。沸点218.2℃、99℃ (0.16×10⁴Pa)、97.4℃(0.13×10⁴Pa)。闪点 102.2℃。460℃在空气中自燃。折射率1.5325。粘 度7.58mPa·s(25℃)。溶于水(1.6),与乙醇、乙醚 混溶。大鼠经口LD₅₀1790mg/kg。
用途:香料。调制玫瑰、茉莉、丁香、橙花等 花香型香精,广泛用于化妆品,是调制玫瑰香 精不可缺少的原料;也用于调制草莓、桃、李、 甜瓜、焦糖、奶油等香型香精用于食品,是我 国GB2760—1996规定为允许使用的食用 香料。
制法: ①以苯为原料,在催化剂三氯化铝 作用下,与环氧乙烷反应,可制得[1]。本反应虽 较简单,但副反应较多。
②以苯乙烯为原料,以硫酸为催化剂,与 溴化钠、氯酸钠反应,生成苯基溴乙醇,再与氢 氧化钠反应,生成环氧苯乙烷,再在镍催化剂作 用下加氢,可制得[1]。

③以苯乙酸乙酯为原料,以乙醇为溶剂, 在催化剂(金属钠)作用下,在170℃及20MPa压 力下加氢,可制得[1]。
④ 以苯乙酸乙酯为原料,在亚铬酸铜催化 剂作用下,在高温、高压下脱氢、脱羧,可制 得[1]。
⑤ 以苯基氯化镁为原料,与环氧乙烷反 应,可制得[1]。
⑥ 以苯乙烯为原料,在180℃下与次氯酸 进行反应,生成氯代苯乙醇,再与氢氧化钠反 应,生成环氧苯乙烷,再在镍催化剂作用下加 氢,可制得[1]。
⑦以苯基乙二醇为原料,以二氧化硅为载 体,以钯为催化剂,在150℃及12MPa下进行催 化加氢,可制得[1]。
⑧以苯为原料,在硫酸存在下,和乙酸乙 烯酯反应,生成β-苯乙醇的乙酸酯,再经水解, 可制得[1]。

⑨以甲苯为原料,在光照下与氯反应,生 成氯化苄,再与氰化钾反应,生成苄腈,再在催 化剂作用下加氢,生成苯乙胺,再水解转化 为[1]。当制得苄腈后,亦可用硫酸和乙醇处 理,生成苯乙酸乙酯,再按③法处理,亦可制 得[1]。

以上各法制得的[1],要用作香料时,还需 进一步精制。精制方法除减压精馏外,还可采用 将杂质转化为硼酸酯或邻苯二甲酸酯的方法, 予以除去。