苯乙酮

    苯乙酮 :

又称1-苯基 乙酮、苯基甲基甲酮、乙酰苯、苯甲 酰基甲烷。自然界存在于岩蔷薇、 大荨麻、香薷、阔叶柏油和鸢尾油 等香精油中。无色至浅黄色透明液 体,低温时为无色薄片状结晶。有 刺鼻的山楂、橙花样的香气。有甜 味。能自燃。高折射率。相对分子 质量120.15。相对密度1.0329(25/25℃)、1.0281。 熔点19.5～20.5℃。沸点202.3℃、202℃(1× 10⁵Pa)、79℃(1.33×10³Pa)。闪点82℃。折射率 1.5372。粘度1.617mPa·s(25℃)。难溶于水,易溶 于乙醇、氯仿、丙二醇、乙醚和非挥发性脂肪,溶 于浓硫酸呈橙色。与水蒸气一起挥发。氧化后生 成苯甲酸和二氧化碳。还原后生成乙基苯或乙 基环己烷。大鼠经口LD₅₀3000mg/kg。ADI 1mg/kg。
用途: 我国GB2760—1996规定为允许使 用的食用香料,用于配制葡萄、樱桃、杏、桃、草 莓等果香型香精,用于软饮料(0.98×10^-6)、冰冻 食品(2.8×10^-6)、糖果(3.6×10^-6)、烘烤食品 (5.6×10^-6)、口香糖(0.6×10^-6)及烟草;合成草莓 醛和苏合香醇的原料;用作高沸点溶剂,用于溶 解硝化纤维、醋酸纤维、乙烯树脂、香豆酮树脂 和醇酸树脂、印刷油墨、粘合剂、农药等,也可和 乙醇、丙酮和乙醚等其他溶剂混合使用;用作合 成苯乙醇酸、α-苯基吲哚、异丁苯丙酸等有机 化合物的原料;塑料增塑剂;医药原料;链烯烃聚 合催化剂;也用于配制橙花、紫丁香、山楂花等 花香型香精,用于香皂及其他化妆品,是一种廉 价香料;也用作有机合成的光敏剂,光固化树脂 用的光聚合引发剂的原料。
制法: ①以苯为原料,在无水三氯化铝催 化作用下,与乙酰氯在50℃下反应,反应后生成 盐酸蒸气,冷却后回收,生成物用氢氧化钠中 和,静置分层,分出有机层,减压(1.33×10³Pa) 蒸馏,回收91℃的馏分,即可制得[1]。与此相 仿,也可在三氯化铝的催化作用下,使苯甲酸和 乙酸,或苯和乙酐反应(催化剂也可用Fe、Zn), 均可制得[1]。
②以乙基苯为原料,在硬脂酸钴的催化作 用下,在130℃及2.5MPa下用空气氧化,产物除 [1]外,还有羟乙基苯和苯甲酸,利用减压精馏, 使它们分离,可获得[1]。
③以α-氯代乙烯苯在硫酸中水解,可获 得[1]。

④ 苯甲酸钙与乙酸钙共同蒸馏,可获 得[1]。
⑤以异丙苯为原料生产苯酚时,作为中间 产物异丙苯过氧化氢(枯氧基氢氧化物),分解为 苯酚和丙酮,但也同时副产苯乙酮和甲基苯乙 烯,将副产物分离后,可获得纯度约80%的苯乙 酮,再减压精馏精制,可获得精制[1]。这是大多 数人采用的最经济的方法。