苦味酸

    苦味酸 :

又称2,4,6-三硝 基苯酚、Nitroxanthic acid。从水中析出者为 斜方一双角锥晶系浅黄色叶片状晶体或结晶性 粉末,从乙醚中析出者为棱柱状晶体,从乙醇中 析出者为板状晶体。 无嗅。味苦。相对分子 质量229.11。相对密度 1.763。熔点122.5℃。 沸点195℃(2.67× 10²Pa)。200℃分解。 300℃自燃爆炸。不吸 湿。难溶于冷水(20℃ 时1.28)和乙醚(2.9),溶于热水(100℃时 6.7)、苯(10)、乙醇(8.3)、氯仿(2.9)、吡啶、硝酸、硫 酸和乙酸。爆炸性强,是军事上最早使用的一种 烈性炸药。易与金属(除铝和锡外)反应生成爆 炸性更强的苦味酸盐。与硫磺、汽油和乙醇等易 燃物所形成的混合物,可因摩擦、撞击而发生激 烈爆炸。因分子上具有三个硝基,其溶液显较强 的酸性。化学性活泼。本品有刺激性,粘附在皮 肤上能引起皮炎,也能引起眼睛、鼻腔和口腔粘 膜的炎症;若经口进入体内,引起肠胃、肝脏、肾 脏障碍;且唾液、鼻粘膜均成黄色,皮肤、面部、 头发和手均变成褐色,由于苦味酸能和蛋白结 合,这种色素是洗不掉的。中毒症状为皮肤发 黄,头痛、恶心、呕吐和下痢。兔经口LD₅₀120 mg/kg。工作场所最高允许浓度0.1mg/m³。
用途:用作农药原料,生产杀菌剂、熏蒸剂; 焦炉脱硫剂;炸药;染料原料,制备酸性染料和硫 化染料;照相药剂;有机碱的分离和提纯。
制法:①以苯酚为原料,用硫酸磺化,生成 2,4-二磺酸苯酚,再硝化,可制得[1]。
② 以2,4-二硝基氯苯为原料,先与氢氧 化钠进行水解反应,生成2,4-二硝基苯酚,进 一步与硝酸反应,进行硝化,可制得[1]。
③ 以苯为原料,在硝酸汞存在下,与硝酸 反应,可制得[1]。
④ 以2-叔丁基-4,6-二硝基苯酚为原 料,进行硝化,可制得[1]。