史蒂文斯重排

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导读:史蒂文斯重排 : 季铵盐的氮原子上的苯甲基及其他缺电子基团在强碱性试剂(NaOH、NaNH2等)影响下迁移到相邻的带负电荷的碳原子上而生成叔胺的反应。由史蒂文斯(T.S.Stevens)提出。本反应和*沙米尔脱重排相似,属于分子内反应。反应通式如下:R为C6H5CO—、C6H5—等; R′为C6H5CH2—等;B:为OH-、NH2-等。反应历程中B:碱会夺去α-

    史蒂文斯重排 : 季铵盐的氮原子上的苯甲基及其 他缺电子基团在强碱性试剂(NaOH、 NaNH2等)影响下迁移到相邻的带负电荷 的碳原子上而生成叔胺的反应。由史蒂文 斯(T.S.Stevens)提出。本反应和*沙米 尔脱重排相似,属于分子内反应。反应通式 如下:

R为C6H5CO—、C6H5—等; R′为 C6H5CH2—等;B:为OH-、NH2-等。反 应历程中B:碱会夺去α-活泼氢形成负碳 离子,接着N上R′以正离子形式迁移到 负碳离子上:

例如:


以上光学活性季铵盐的重排结果生成光学 活性的胺,从而证明反应具有分子内的特 性。反应过程可更好地表示如下:

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