瓦格聂尔-米文重排

    瓦格聂尔-米文重排 : 俄国化学家瓦格聂 尔(Е.Е.Вагнер)首先研究莰醇(龙脑)等 在酸催化剂存在下所发生的碳骨架变化 而形成莰烯的重排反应。德国化学家米文 (H.Meerwein)也研究双环萜类化合物以 及单环化合物的重排反应。美国化学家费 脱玛(W.Whitmore)将研究范围扩大到非 环化合物的领域,并提出了有关正碳离子 及1,2重排的学说。例如:(1)莰醇(龙脑) 酸催化脱水重排形成^*莰烯(瓦格聂尔):

莰烯是合成^*樟脑等的重排中间体。(2)α-^*蒎烯和HCl加成重排成氯莰(米文):

(3)新戊醇和HCl发生的重排反应(费脱 玛):

反应过程中发生碳骨架变化: