瓦尔登转化

    瓦尔登转化 : 在双分子一级亲核取代反应(S_N2)中发生 的构型转化现象。由俄国化学家瓦尔登 (Павел Иванович Валъден,1863～1957) 于1893年发现。其后德国有机化学家奥 托·菲利普·费雪称这种变化为“瓦尔登转 化”。例如,当(一)α-氯丙酸用强碱性试剂 KOH水解时发生转化,产生一种构型相 反的(+)乳酸,但如用弱碱性试剂Ag₂O 水解,则不发生转化,产生(一)乳酸。这 是由于试剂OH^-从离去基团Cl^-的背面 进攻,于是手征性碳原子的构型发生变化 得到(+)乳酸:

这种转化的过程好象一把伞遇到暴风而翻 转一样。取代反应进行过程中是发生转化 或保留构型,取决于试剂、反应条件与反应 物质的特性。