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支撑效应
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导读：支撑效应 : 某些化合物分子中由于邻位基团的影响,使价键弯曲而产生空间位阻的效应。由美国化学家爱特姆(R.Adam)等人提出。他们测定了一系列的2-硝基-6-羧基-2′-甲氧基联苯衍生物的消旋速率,发现其3′位或5′位如引入某些基团(如溴原子、甲基或硝基等),可使消旋速率减慢。例如,在上述化合物的3′位或5′位上引入溴原子,则该
支撑效应 : 某些
化合物分子中由于邻位基团的影响,使价
键弯曲而产生空间位阻的效应。由美国化
学家爱特姆(R.Adam)等人提出。他们测
定了一系列的2-硝基-6-羧基-2′-甲氧基联苯衍生物的消旋速率,发现其3′位或5′
位如引入某些基团(如溴原子、甲基或硝基
等),可使消旋速率减慢。例如,在上述化
合物的3′位或5′位上引入溴原子,则该溴
原子可使2′位上的甲氧基或6′位上的氢
原子的价键弯曲,从而增加自由旋转的阻
力,使消旋速率减慢。可导致支撑效应的
一些基团的能力次序为NO2>Br>Cl>
CH3>OCH3。
2-硝基-6-羧基-2′-甲氧基联苯
t1/2＝9.4分钟
2-硝基-6-羧基-2′-甲氧基-3′-溴联苯
t1/2＝827分钟
2-硝基-6-羧基-2′-甲氧基-5′-溴联苯
t1/2＝32.0分钟
