戊烯

    戊烯 :

CH₃CH₂CH₂CH=CH₂ [1]
CH₃CH₂CH=CHCH₃ [2]
C₅H₁₀

直链戊烯有两种异构 体,即1-戊烯[1]、 2-戊烯[2]。相对 分子质量70.14。
[1]又称丙基 乙烯、α-正戊烯。 无色透明液体。有 汽油气味。相对密度0.6405。熔点-165.2℃。沸 点30℃。折射率1.3715。闪点-28℃、-51℃(闭 式)。燃点265℃。不溶于水,与乙醇、乙酸乙酯、 苯及乙醚混溶。蒸气与空气组成爆炸混合物,爆 炸极限1.6%～8.7%(体积分数)。高浓度时有麻 醉性。蒸气吸入后刺激呼吸器官,严重时目眩及 呼吸困难。液体刺激皮肤和眼睛。
[2]又称β-正戊烯、1-甲基-2-乙基乙 烯。有顺、反异构体。
顺式体:相对密度0.6556。熔点-151.40℃。 沸点36.94℃。折射率1.3830。闪点-18℃。不溶 于水,溶于乙醇、乙醚和苯。
反式体:相对密度0.6482。熔点-136℃。沸 点36.35℃。折射率1.3793。闪点-45℃。不溶于 水,溶于乙醇、乙醚和苯。
本品含有双键,有较高的化学活泼性,可以 聚合、加成、异构化,本品又是电子供给体,可与 亲电子化合物反应,进行亲电加成;当本品形成 稳定的负碳离子时,也可进行亲核反应。
用途:用作各种聚烯烃改质用的交联单 体,可以改善产品质量及强度,并可获得光学特 性;农药杀菌剂的原料;合成丙二醇的原料;制备 戊基苯,用作生产过氧化氢时的催化剂原料;与 卤素反应,可制备卤代戊烷;以三丁胺为催化 剂,二分子本品可聚合生成2-戊基-1-戊烯; 在催化剂作用下,本品与二氧化碳和水反应,可 制得2-甲基缬草酸;本品进行羰基加成时,可 制得己醛、己醇;在甲醇及乙醇中羰基化,可制 备己酸甲酯、己酸乙酯;与硫化氢反应,可制备 硫醇;与马来酸酐加成,可制得戊基琥珀酸酐;也 用作医药原料。
制法:①从煤焦油中分离提取,可获得[1] 及[2]。
②以烯丙基溴和乙基格氏试剂为原料,在 乙醚中反应,可制得[1]。

CH₂＝CHCH₂Br+CH₃CH₂MgBr→ [1]+MgBr₂

③ 以相应的顺、反α-甲基-β-乙基丙烯 酸为原料,加热,脱羧,可制得[2]的顺、反体。
④以1-乙基-2-碘丁酸为原料,在喹啉 存在下反应,可制得[2]的顺式体。
⑤ 以1-乙基-2-碘丁酸为原料,与碳酸 钠反应,可制得[2]的反式体。
⑥ 以仲戊醇为原料,与硫酸作用脱水,可 制得[2]。
⑦ 以正戊烷为原料,在铂催化剂作用下, 催化脱氢,可制得[1]。