2，3-戊二酮

    2，3-戊二酮 :

又称 乙酰丙酰。天然品 存在于芬兰松的精 油中。有强烈的刺 激性臭气,稀释后 呈奶油香气。暗黄 色透明液体。相对分子质量100.13。相对密度 0.9565。熔点-52℃。沸点 110～112℃。折射率 1.4014。闪点18℃。微溶于 水(溶解度1ml/15ml),溶 于乙醇、乙醚、丙酮和丙二 醇。本品有可燃性及刺激性。本品有一般酮类的 通性;此外,因本品的两个羰基相邻,因此,还具 有1,2-二酮(邻二酮)的特性;与邻二苯胺反应, 可缩合生成2-甲基-3-乙基喹啉[2];在强 氧化剂高碘酸或过氧化钠氧化下,可断链生成 乙酸及丙酸,这是鉴定邻二酮的一种方法;本品 羰基上的氧可被烷基或酰基化;与氨及醛反应, 可生成咪唑;在碱性条件下与水加成,可生成醇 酸;与其他酮反应,可生成烯酮。
用途: 香料,是我国GB2760—1996规定允 许使用的食用香料,调制奶油和巧克力香型香 精;有机合成中间体,制备香料、医药;用作防腐 剂及杀菌剂。
制法:①以2,3-戊二醇为原料,脱氢(氧 化),可制得[1]。
② 以2-戊酮为原料,用二氧化硒氧化,与 羰基相邻的亚甲基被氧化,生成[1]。
③以2-羟基-3-戊酮为原料,在吡啶水 溶液中,用硫酸铜氧化;或在乙酸中用硝酸氧 化,可制得[1]。
④ 以3-溴-2-戊酮为原料,与叠氮化钠 反应,生成叠氮酮,在酸性条件下水解,可制 得[1]。

⑤以3-戊烯-2-酮为原料,用过氧化钠 氧化,生成环氧基酮,再用氢氧化钠处理,可制 得[1]。

⑥以3-戊烯-2-酮为原料,与氢溴酸反 应,生成3-溴-2-戊酮,再仿④法制备,可制 得[1]。