甘氨酸

    甘氨酸 :

H₂NCH₂COOH C₂H₅NO₂ [1]

又名氨基乙酸、乙氨 酸、Glycocoll、Gyn-Hydralin。最简单的α-氨 基酸之一。人体非必需氨 基酸。天然品存在于动物 蛋白及明胶中,但植物蛋白中不存在。从乙醇中 析出者为单斜晶系无色至白色棱柱状结晶或结 晶性粉末。有甜味,味阈值0.13%。相对分子质 量75.07。相对密度1.1607。233℃开始分 解,290℃完全熔解。不溶于乙醚和绝对乙醇,微 溶于吡啶丙酮,难溶于有机溶剂,溶于水,其溶 解度0℃时14.18、25℃时24.99、50℃时 39.10、75℃时54.39、100℃时67.17。10%的水溶 液pH=5～7。与盐酸化合生成氨基乙酸盐酸 盐。土拨鼠经口LD₅₀6800～8000mg/kg。
用途: 食品添加剂,在食品、清凉饮料等加 工中,可起稳定作用,可单独使用或与谷氨酸 钠、DL-丙氨酸和枸橼酸配合使用;用作甜味 剂、pH调节剂、调味料、防氧化剂,也是我国GB 2760—1996规定允许使用的食用香料;医药用 作氨基酸制剂、解毒剂、金霉素缓冲剂、咪唑酸 乙酯中间体、抗帕金森氏病药物、L-多巴(LDopa)[4]的合成原料、二氧化碳吸收剂,电镀 液添加剂、螯合剂等及苏氨酸的合成原料;农药 用于制备非选择、无残留芽后除草剂草甘磷[2] 和杀虫剂异丙啶[3]。

制法: ① 蚕丝用6mol/l 盐酸在110～ 120℃下水解, 然后进一步提 纯,可制得[1]。
②以α- 氯乙酸为原 料,在50℃下, 通入氨气进行 反应,加热除 去未反应的 氨,然后用活性炭脱色,结晶、重结晶,可制 得[1]。本法除去氯化铵可用离子交换树脂。
③ 甘氨酸钡盐法(即Strecker法)。以甲 醛、氰化钠、氯化铵为原料,在冰醋酸中反应,生 成N-亚甲基氨基乙腈,在乙醇溶液中,加入硫 酸,生成氨基乙腈硫酸盐,进一步加入氢氧化 钡,生成甘氨酸钡,分离后,加入硫酸,生成硫酸 钡沉淀,过滤,除去沉淀,浓缩滤液,冷却析 出[1]的结晶,用吡啶洗涤后,再在水中重结晶, 可得精制[1]。

2HCHO+NaCN+NH₄Cl→ H₂C=NCH₂CN+2H₂O+NaCl
H₂C=NCH₂CN+H₂SO₄+2C₂H₅OH→ H₂NCH₂CN·H₂SO₄+CH₂(CH₂OH)₂
2H₂NCH₂CN·H₂SO₄+3Ba(OH)₂→
(H₂NCH₂COO)₂Ba+2BaSO₄+2NH₃+2H₂O
(H₂NCH₂COO)₂Ba+H₂SO₄→[1]+BaSO₄