丙醇

    丙醇 :

有两种异构体,即正丙 醇[1]、异丙醇[2]。相对 分子质量60.10。
[1]又称1-丙醇。 无色透明液体。有乙醇 样气味。可燃。相对密度 0.8035。熔点-126.5℃。 沸点97.4℃。闪点22℃。 折射率1.3850。粘度2.256mPa·s(20℃)。燃点 371.1℃。溶于丙酮和苯,与水、乙醇和乙醚混 溶。与水、四氯化碳、苯、环己烷、甲苯、正己烷、 硝基甲烷可形成二元共沸混合物,其中本品含 量(%)分别为:71.69、11.5、17.1、18.5、50.0、40、 51.6,共沸点分别为87.72℃、72.80℃、77.10℃、 74.69℃、92.60℃、73.10℃及89.09℃;本品与水、 四氯化碳及水、苯,以及水、环己烷可组成三元 共沸混合物,其中其他二物组成(%)分别为:5.0 及84.0、8.6及82.4、8.5及81.5,共沸点分别为 65.4℃、68.5℃及66.6℃。本品蒸气压 为:2.000×10³Pa(20℃)、6.999×10³Pa(40℃)、 20.265×10³Pa(60℃)、50.662×10³Pa(80℃)。本 品蒸气与空气可形成爆炸混合物,爆炸极限 2.1%～13.5%(体积分数)。本品氧化时可生成 丙醛、丙酸,视反应条件和催化剂而定;与酸可 形成酯;与活泼金属可生成醇钠,用作有机合成 催化剂。本品生理作用较乙醇强,大鼠经口 LD₅₀1870mg/kg。
用途: 溶剂;燃料油的杀菌剂;农药及医药 原料;本品与环氧丙烷反应生成聚醚,是表面活 性剂;香料原料;制备各种酸的丙酯,用于食品, 化妆品、增塑剂等。
[2]又称2-丙醇、二甲基甲醇。无色透明液 体。有乙醇和丙酮的混合气味。可燃。相对密度 0.7855。熔点-89.5℃。沸点82.4℃、67.8℃ (53.329×10³Pa)、53.0℃(26.664×10³Pa)、 39.5℃(13.332×10³Pa)、30.5℃(7.999×10³Pa)、 23.8℃(5.333×10³Pa)、12.7℃(2.666×10³Pa)、 2.4℃(1.333×10³Pa)、-7.0℃(0.667×10³Pa)、-26.1℃ (0.133×10³Pa)。闪点22℃、17.2℃(闭式)。折射 率1.3776。粘度2.1mPa·s(20℃)。燃点400℃。与 水、乙醇、乙醚混溶,溶于丙酮和苯。本品与水、 甲苯、苯、环己烷、甲乙酮、正己烷、四氯化碳、二 硫化碳和氯仿分别组成二元共沸物,其中 本品含量(%):分别为87.7、69.0、33.3、33.0、 30.0、22.0、18.0、8.0、4.2,它们的共沸点分别为 80.3℃、80.6℃、71.9℃、68.6℃、77.3℃、61.0℃、 67.0℃、44.6℃、60.8℃;本品与水和环己烷,与水 和苯,与水和甲乙酮可组成三元共沸物,除本品 外,其他二物的含量(%)分别为:7.5和74.0,7.5 和73.8,11.9和78.4,共沸点分别为64.3℃、 66.5℃、73.9℃。蒸气压92.232×10³Pa(80℃)、 38.463×10³Pa(60℃)、1.187×10³Pa(0℃)。蒸气 与空气可形成爆炸混合物,爆炸极限3.8%～ 10.2%(体积分数)。本品是最简的仲醇,其化学 性质与[1](伯醇)虽均有醇的通性,但本品 与[1]又有许多不同之处。其羟基上的氢可被钠 (或钾)取代,生成醇钠,同时放出氢气;与氢卤酸 反应,生成卤代异丙基化合物;与有机酸可生成 酯;与环氧乙烷反应,可生成异丙醇的醇醚;在催 化剂作用下,可脱氢生成丙酮;能在液相氧化生 成丙酮及过氧化氢;在催化剂作用下与丙烯醛 进行氢交换,生成烯丙醇和丙酮。本品生理作用 与[1]相同,大鼠经口LD₅₀5800mg/kg。
用途: [2]的用途较[1]广泛,这由于本品 的化学活性较[1]大的缘故。用作溶剂,能与水 与芳烃互溶,用作溶剂较[1]更广泛;本品脱氢 可制丙酮,这是[1]所不能的;[2]的水溶液,可 使水的冰点下降,例如:含本品15%(体积分数) 时,水的冰点为-3.3℃、25%时-6.7℃、30%时 -8.3℃、35%时-11.1℃、40%时-13.0℃、 45%时-17.8℃、50%时-23.0℃及 60%时-32℃。利用此特点将本品加入到汽车、 飞机的燃料油中,作为防冻剂;加到水箱中可防 止结冰;还用作香料,是我国GB2760—1996规 定暂时允许使用的食用香料;也用作农药及医 药原料,生产百里香酚及除锈剂;也是重要的有 机合成的中间体。
制法:①从杂醇油中分离[1]。
②以乙烯为原料,在催化剂作用下,与一 氧化碳和氢进行羰基合成,生成丙醛,再加氢, 可制得[1]。
③ 丙烷液相催化氧化,可制得[1]。
④ 以丙烯为原料,以氧化锌/氧化钨及氢 化锂为催化剂,在20.3～25.3MPa及 130～290℃下进行水合,可制得[1]。
⑤ 以丙烯为原料,在2.03～2.69MPa及 45～55℃下,与70%～75%的硫酸水合,先生成 硫酸二异丙酯及异丙基氢基硫酸酯,然后二者 水解,可制得[2]。
⑥ 以丙烯为原料,在170～200℃及2.03～ 6.08MPa下,以磷酸为催化剂,水合。可制 得[2]。收率可达97%。
⑦ 在碱性溶液中,卤代烃水解,可制 得[1]。
⑧以丙烯为原料,以Na₃HSi(W₃O₁₀)₄的水 溶液为催化剂,在237～271℃及15.2～ 20.3MPa下,进行水合,异丙醇[2]的选择性可 达98%以上。
⑨以丙烯为原料,以阳离交换树脂为催化 剂,在130～160℃及8.11～10.13MPa下进行水 合反应,丙烯的转化率为75%。