丙酮氰醇

    丙酮氰醇 :

又称 2-羟基-2-甲基丙腈、α- 羟基异丁腈、2-甲基乳腈。无 色至黄褐色液体。有特殊气 味。可燃。相对分子质量85.11。 相对密度0.9276(25℃)、 0.932(19℃)。熔点-19℃。沸 点95℃、82℃(3.066×10³Pa)、 81℃(2.000×10³Pa)。闪点63℃。折射率1.3992、 1.3980(15℃)。溶于水及大多数有机溶剂,不溶 于石油醚及二硫化碳。本品含有氰基及羟基,化 学性活泼。可水解、加氢,羟基可被负电性取代 基置换,能进行酯化反应,也能与格氏试剂反 应。易分解而产生氢氰酸及丙酮。对皮肤及粘膜 略有刺激性,进入人体后,易游离出氰而中毒。 小鼠经口LD₅₀3mg/kg,吸入时,LC₅₀575× 10^-6·2h。本品极毒!
用途: 主要用作有机玻璃单体(甲基丙烯 酸甲酯)的中间体;制造偶氮二异丁腈时与肼反 应的原料;农药杀虫剂原料;其他有机物合成的 中间体;反式氰醇的制备(用氰化氢与3,17-二 酮类固醇反应来制备17-氰醇)。本品可用作金 属分离时的络合剂,提炼金属;也是广泛使用的 自由基引发剂。
制法:①以氰化钠和丙酮为原料,在浓硫 酸作用下,进行反应,可得粗制[1],用丙酮洗涤 粗制品,再用乙醚提纯,最后减压蒸发除去并回 收丙酮及乙醚,可得精品[1]。
②在碱催化剂的存在下,使氢氰酸与丙酮 进行加成反应,因为反应放出大量热,所以必须 维持在10℃以下进行反应。将反应后生成的粗 品,进行二段蒸馏,在第一段除去水和丙酮,第 二段在真空下除去残余水分,可制得[1]。