丙酮酸

    丙酮酸 :

CH₃COCOOH C₃H₄O₃ [1]

又称乙酰甲酸、 焦性葡萄酸、2-氧代丙 酸。浅黄色至黄色的透明 液体。有醋酸气味。有酸 味。天然品存在于薄荷及 蔗糖发酵液中。相对分子质量88.06。相对密度 1.2271。熔点13.8℃。沸点165℃(分解)、 106.5℃(13.332×10³Pa)、85.3℃(5.333×10³ Pa)、70.8℃(2.666×10³Pa)、57.9℃(1.333×10³ Pa)、45.8℃(0.667×10³Pa)、21.4℃(0.133×10³ Pa)。闪点82℃。折射率1.4280。与水、乙醇、乙醚 等混溶。在空气中颜色变暗。加热时缓慢聚合, 富有反应性,容易与氮化物、醛、卤化物、磷化物 等反应,参与生物体的糖代谢、胶质、氨基酸、蛋 白质等的生化合成、代谢、醇的发酵等。当用力 时,在肌肉中被还原为乳酸,休息时再次氧化并 部分转变为糖原。大鼠经口LD₅₀2100mg/kg。
用途: 用于医药、氨基酸(L-酪氨酸的底 物)等的合成,可提高效率,特别是在制药工业 方面可缩短流程,简化流程,例如用本品制成的 2-苯基辛可宁酸,是一种解热镇痛、利尿药,采 用[1]为原料,可大大降低生产成本;此外还用 作抗结核药、异菸肼丙酮酸钙、激素的合成,驱 虫剂扑绕灵(Pyrunium pamote)的原料;也用 于农药原料;以[1]、吲哚和氨为原料,进行生化 反应,可制造色氨酸;生产味精,为提高L-苏氨 酸的产率,可采用[1];香料,是我国GB2760— 1996规定允许使用的食用香料。
制法:①以乳酸酯为原料进行气相或液相 氧化制得丙酮酯,进一步水解可制得[1]。
② 以酒石酸为原料,在其中加入硫酸氢钾 和硫酸氢钠,加热至210～220℃,脱氢,可得粗 品[1],再利用减压精馏精制。
③ 以2,2-二氯丙酸为原料,采用氢氧化 钠,调节pH=6左右,进行水解,可制得[1]。