丙酮

    丙酮 :

又称2-丙酮、二甲基甲 酮。最简单的饱和酮。天然存在于 苹果、梨、葡萄、菠萝、草莓、柑橘、 洋葱、马铃薯和番茄中,也存在于 可可叶、芫荽油、薰衣草油和苦橙 油、茶油、松脂油中。1595年首次 制得丙酮。无色液体。有特殊芳香气。微甜。易 燃。易挥发。相对分子质量58.08。相对密度 0.7899。熔点-95.35℃。沸点56.2℃。闪点 -20℃。折射率1.3588。粘度0.316mPa·s (25℃)。蒸气与空气形成爆炸混合物,爆炸下限 2.55%(体积分数),爆炸上限12.8%(体积分数)。 溶于水、乙醇、乙醚、二甲胺、苯和氯仿。因分子 结构中有羰基和α-氢,化学性活泼,能与多种 亲核试剂加成,如催化氢化,生成异丙醇;与氨 衍生物、氢氰酸、炔化物、有机金属化合物加成; 也可被强氧化剂氧化;其α-氢也能进行卤代反 应、酰化、羟醛缩合反应而形成双丙酮醇。大鼠 经口LD₅₀9750mg/kg。有刺激性和麻醉性,工作 场所允许最高浓度1000×10^-6。
用途:本品是重要的工业原料;优良溶剂和 萃取剂;可制备甲基丙烯酸甲酯树脂、维生素C、 双酚A、呋喃树脂、二丙酮醇、乙烯酮、佛尔酮、 异佛尔酮、甲基异丁基酮等;与氢氰酸在碱催化 剂存在下反应,可制备丙酮氰醇;用作硝酸纤维 素、油脂、蜡、喷漆、粘胶、赛璐珞等的溶剂及乙 炔吸收剂;用作食品香辛料,树脂、精油、色素和 可可豆脂的萃取剂,但在提取后,必须全部除去 丙酮;高锰酸钾、碘化钾在本品中也有一定的溶 解度。
制法:①用硫酸吸收石油气中的丙烯,水 解后,得到异丙醇,经提纯后,在氧化铜催化剂 的作用下,在常压或0.3MPa和300～400℃下脱 氢,再提纯,浓缩,精馏精制,可获得[1]。
②利用从石油气中得到的丙烯,经苯生产 石炭酸时的中间副产物进行制备[1]。
③利用乙炔和水蒸气在400℃下用氧化锌 为催化剂,可制得[1],且收率较高。
④丙烯在PdCl₂-CuCl₂催化剂作用下, 于90～120℃,用空气氧化,可制得[1]。
⑤ 乙酸钙热分解。
⑥ 乙醇蒸气在铬酸锌存在下高温反应。
⑦异丙醇与丙烯醛合成。
⑧以异丙苯为原料,制备丙酮,同时副产 苯酚。异丙苯在碱水溶液中,经液相空气氧化, 制得过氧化氢异丙苯,再用硫酸将其分解,可同 时得到[1]和苯酚。最后分离,精制。
⑨淀粉发酵。此法可获得6%～10%的丙 酮。欲制得纯丙酮,可将含杂质的丙酮与碘化钠 作用,生成结晶状复分子化合物,该化合物受热 后重新分解,可获得纯[1]。
⑩异丙醇氧化。以金属铜或金属银为催化 剂,在200～300℃及减压下,以空气为氧化剂, 可制得[1]。
(11)以异丁醛为原料,以Ca、Cr、Mn、Cu、 Co、Ni等金属氧化物为催化剂,在150～350℃ 下,常压或加压下,用空气氧化,可制得[1]。
(12)丙炔水合,也可制得[1]。