丙腈

    丙腈 :

CH₃CH₂CN C₃H₅N [1]

又称乙基腈。无色 流动性液体。有令人愉快的 气味。略有甜味。相对分子质 量55.08。相对密度0.8020 (0℃)、0.7818(20℃)、0.7515 (56℃)和0.7291(70.2℃)。熔点-91.8℃。沸点 97.2℃、77.7℃(53.329×10³Pa)、58.2℃(26.664× 10³Pa)、41.4℃(13.332×10³Pa)、30.1℃(7.999× 10³Pa)、22.0℃(5.333×10³Pa)、8.8℃(2.666× 10³Pa)、-3.0℃(1.333×10³Pa)、-13.6℃ (0.667×10³Pa)、-35.0℃(0.133×10³Pa)。闪点 16.1℃。折射率1.3655。蒸气压5.333×10³Pa (22.0℃)。溶于水(40℃时11.9、100℃时29)、丙 酮、苯和二甲基甲酰胺,与乙醇和乙醚混溶。当 加热至其分解温度时,或与酸相遇时,均放出氰 化氢,有毒!水解时生成丙酸,还原时生成丙胺。 进入生物体后,游离出氰化氢,使人体中毒,全 身疲倦、呕吐、腹痛、发疳和神经麻痹,乃至死 亡。大鼠经口LD₅₀39mg/kg。
用途: 用作选择性溶剂,用于分离烃类和 精制石油;用作医药原料,制备解热镇痛药2,4, 6-三羟基苯丙酮;本品与乙腈在钠存在下,在 乙醚中缩合,可制得α-甲基-β-亚氨基丁腈, 这是制取药物磺胺二甲基异唑(又名甘特里 辛)的中间体;本品还用作环氧树脂的固化剂;用 作农药除草剂的中间体丙胺的原料及有机合成 原料;本品脱氢可制备丙烯腈。
制法:①以丙酸和氨为原料,进行气固相 催化反应,可制得[1]。丙酸加热气化,氨经干燥 后,共同进入350～400℃的催化剂床层,进行反 应,反应产物经冷却冷凝后,静置分层,取出上 层有机层,用无水碳酸钙干燥后,进一步减压精 馏,可获得精制[1]。
②以丙酰胺为原料,脱水,可制得[1]。
③ 将硫酸乙酯和氰化钾一起回流,生 成[1]的粗品,静置分层后,取出上层溶液进行 减压精馏,可制得[1]。
④ 丙烯腈电解加氢生成己二腈时的副产 物。
⑤ 以丙烯腈为原料,以镍(或铑)为催化 剂,进行催化加氢,可得粗制[1]。然后精馏精 制,可获得精制[1]。