丙烯酸乙酯

    丙烯酸乙酯 :

CH₂＝CHCOOC₂H₅ C₅H₈O₂ [1]

天然存在 于菠萝中。无色液 体。有刺激性气味, 稀释后有香气。相对 分子质量100.12。相 对密度0.9405。熔点-71℃。沸点99.4℃、 20℃(5.226×10³Pa)。折射率1. 4060。闪点15℃。 微溶于水(20℃时2g/100ml)、乙醇、乙醚。与水、 甲醇及乙醇形成二元共沸物,其中本品含量分 别为(%):85.0、15.6及27.5,共沸点(℃)分别为 81.1、64.5、77.5。易聚合。
用途: 香料,调制菠萝等水果香型香精及 朗姆酒型香精,用于食品,是我国GB2760— 1996规定允许使用的食用香料;用作均聚及共 聚的单体,聚合物可用作涂料、粘合剂、橡胶、合 成纤维等的原料;本品能与丁二烯加成,生成环 己-1-烯-4-羧酸乙酯;本品可浸渍纸张,作 为人造革的原料及生产压敏胶带等;离子交换 树脂的原料等。
制法:①以丙烯腈为原料,与硫酸一起加 热水解,生成丙烯酰胺硫酸盐,再与乙醇进行酯 化反应,可制得[1]。

②以乙炔为原料,与乙醇及羰基镍一起在 盐酸中反应,可制得[1]。

③以环氧乙烷与氰化氢为原料,在碱性催 化剂作用下,生成氰醇,再在酸性水溶液中水 解,可制得[1]。
④ 以乙烯酮为原料,与甲醛反应,生成丙 内酯,再与乙醇进行醇解,可制得[1]。

⑤ 以乙酸乙酯及甲醛为原料,在催化剂作 用下,在350～400℃下缩合,可制得[1]。
⑥ 以乙烯为原料,与乙醇在钯-铜催化剂 作用下,于141℃及7.09～7.60MPa下,进行氧 化及羰基加成,可制得[1]。
⑦ 以乙炔为原料,与乙醇及一氧化碳,在 镍催化剂作用下,进行合成,合成在150～200℃ 及1.52～3.04MPa下进行,可制得[1]。
⑧以丙烯为原料,氧化生成丙烯酸,再与 乙醇进行酯化反应,可制得[1]。
⑨以3-羟基丙烯腈为原料,和乙醇一起 在硫酸溶液中反应,可制得[1]。
⑩以烯丙酸和乙炔为原料,在盐酸及羰基 镍存在下,在乙醇溶液中加热酯化,可制得[1]。
(11)3-氯丙酸乙酯高温下通过活性炭,可 制得[1]。