三蝶烯

    三蝶烯 :

一种笼形烃类。 分子式C₂₀H₁₄。分 子量254.33。白色 晶体。熔点254～ 255.5℃。易升华。 溶于热丁酮、甲苯, 难溶于水、甲醇。是^*苯炔活性中间体 和蒽通过^*狄尔斯-阿德耳反应而成的加成 物。将邻氨基苯甲酸用亚硝酸异戊酯进行 重氮化,生成不稳定的重氮苯-2-羧酸两性 离子,后者在非质子溶剂(二乙二醇二乙 醚)中受热而分解成活性的^*苯炔。

生成的苯炔一经形成,立刻和蒽起加成环 化反应,形成三蝶烯和未反应的蒽的混合 物。为除去剩余的蒽,可将混合物和顺丁 烯二酸酐(MA)反应,使其中过量的蒽形成 加成物,后者溶于碱液而达到分离精制目 的。

三蝶烯的合成是苯炔活性中间体存在的有 力证明。