三氯乙烷

    三氯乙烷 :

CH₃CCl₃ [1]
ClCH₂CHCl₂ [2]
C₂H₃Cl₃

有两种异 构体。即1,1,1-三氯乙 烷[1]及1,1,2-三氯乙 烷[2]。相对分子质量 133.42。
[1]又称甲基氯仿。无 色液体。有醚气味。难燃。相 对密度1.3390。熔点-30.4℃。凝固点-32.5℃。 沸点74.1℃。折射率1.4379。燃点537℃。蒸气 压(×10³Pa):1.507(-20℃)、4.933(0℃)、 13.332(20℃)、19.998(30℃)、45.330(50℃)。粘度 0.858mPa·s(20℃)。微溶于水(20℃时0.095),溶 于乙醇、乙醚和氯仿。本品与水、甲醇、乙醇、异 丙醇及丁醇可组成二元共沸物,本品含量分别 为95.7%、77%、82.6%、83%及82.8%,共沸点 分别为65℃、55.5℃、64.4℃、68.2℃及70.2℃。本 品蒸气与空气组成爆炸混合物,爆炸极限为 8.0%～10.5%(体积分数)。在催化剂作用下,和 水一起加热至75～160℃,本品分解为乙酰氯, 乙酸或乙酐。在三氯化铝的催化作用下,本品在 低温下也能很快放出氯化氢,并发生聚合。本品 在140℃下与无水氟化氢反应,可生二氯一氟乙 烷及一氯二氟乙烷。本品刺激皮肤、眼睛及粘 膜,能引起炎症及伤害,吸入蒸气可引起头晕, 乃至昏迷。大鼠经口LD₅₀5000mg/kg。工作场所 最高允许浓度350×10^-6。
[2]无色液体。有氯仿样气味。难燃。相对密 度1.4397。熔点-36.5℃。沸点113.8℃、9.5℃ (1.332×10³Pa)。折射率1.4714。闪点460℃。粘 度1.20mPa ·s(20℃)。蒸气压(×10³Pa): 0.187(-20℃)、0.760(0℃)、2.440(20℃)、 4.120(30℃)、10.599(50℃)、67.994Pa(100℃)。本 品微溶于水(20℃时0.45),溶于乙醇、乙醚和氯 仿。本品与甲醇、四氯乙烯、乙醇可组成共沸物, 本品含量分别为3%、43%、30%,共沸点 64.5℃、112.0℃及77.8℃。本品在高温下裂解, 可分解为二氯乙烯及氯化氢。在催化剂存在下 可脱去氯化氢,生成1,1-二氯乙烯及1,2-二氯 乙烯。本品毒性较[1]大,可经皮吸收,引起全身 中毒。大鼠经口LD₅₀580mg/kg。工作场所最高 允许浓度10×10^-6。
用途: [1]及[2]均有优良的溶解能力,可 用作溶剂,金属清洗剂,用作油类、石蜡、焦油等 的溶剂;橡胶及纤维溶剂;香料及染料萃取剂;有 机合成及农药原料等。
制法:①氯乙烯与氯化氢一起加成,生成1, 1-二氯乙烷,进一步氯化可制得[1]。
② 以1,1-二氯乙烯为原料,在三氯化铁 催化作用下,与氯化氢加成可制得[1]。
③ 以1,2-二氯乙烷为原料,进一步氯化, 可制得[2]。