降龙涎香醚

    降龙涎香醚 :

2,6,6,10-Tetramethyl-11-oxatricyclo[8.3.0.0^2,7]tridecane
8,12-Epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdane
Ambrox
Ambrox DL
Ambroxan
Ambroxide
Synambran
降龙涎香醚是天然龙涎香最重要的成分之一,经鉴定它存在于龙涎香酊剂的有香成分中。
降龙涎香醚具有强烈、富足的龙涎香香气,并带有温和的木香香调。外观为结晶物,熔点75～76℃,沸点102～106℃,非纯品常为黏性液体,凝固点不低于20℃。
根据德国Henkel公司提供的资料,降龙涎香醚的急性毒性数据:口服LD₅₀>3.1g/kg(老鼠)。

商品规格

制造商	品名	最低含量 (色谱法)/%	最低熔点/℃	闪点/℃
Firm(1983)	Ambrox	60(主要异构体)	50	—
Firm(1992)	Ambrox DL coeur	—	55	>100
Henkel	Ambroxan	90(异构体总量)	—	161
Wacker(1987)	Synambran	90(异构体总量)	—	65
Rus(1990)	Ambroxide	—	20	—

降龙涎香醚的工业生产方法,现均主要采用香紫苏醇为起始原料。香紫苏醇存在于提取香紫苏油后的香紫苏残渣里,可用选择性溶剂从固体残渣中浸提分离出香紫苏醇。
先用氧化剂将香紫苏醇氧化成为香紫苏内酯,继之再用还原剂将内酯还原成二醇,最后再在酸性条件下将二醇进行真空脱水,便得到降龙涎香醚(化学世界,1983,№4,102)。

商品中通常降龙涎香醚的含量为55%～60%,其他主要副产物有2%～5%的异降龙涎香醚,以及30%～38%的二环高金合欢醇等。
由于香紫苏醇来自香紫苏植物的残渣里,而香紫苏植物分布很少,其主产地在前苏联,资源非常有限,再加上香紫苏醇价格昂贵,因此必须寻找新的合成路线制造降龙涎香醚。由金合欢基羧酸环化生成香紫苏内酯,再按前述方法将内酯还原、脱水成为降龙涎香醚,便是其中方法之一(德国专利3240054)。

降龙涎香醚是一种价格昂贵的顶级合成香料之一,其1990年的世界产量仅为30t。用它配制龙涎香型和东方型香精,主要用于名贵香水的配方中。
降龙涎香醚在香精中只需使用0.1%～0.2%,就能起到极为明显的定香作用和提香效果。它在香精中所起的这种特殊作用,常被调香师称为龙涎香效应。