三氟乙醇

    三氟乙醇 :

CF₃CH₂OH C₂H₃F₃O [1]

一般, 羟基直连接在含氟的碳原子 上的氟醇是不稳定的,容易发 生脱氟化氢反应,而生成氟羰 基化合物。

CF₃OH→CF₂＝O+HF

若在羟基和—CF₃基之间引入亚甲基(—CH₂), 而形成CF₃CH₂OH则是稳定的,所以本品[1] 的三个氟均连在2位上,形成稳定的2,2,2-三 氟乙醇。[1]是1933年由Swarts首先合成 的。[1]为无色液体。略有醇气味。相对分子质量 100.04。相对密度1.4680、1.3873(24/1℃)。熔点 -43.5℃。沸点73.6℃。折射率1.2907 (22℃)。溶于水、乙醇、乙醚、丙酮和苯。CF₃基亲 电子性强,呈酸性。有一般醇类的化学性质,氧 化可生成醛和酸;与碱金属或碱土金属反应,生 成醇盐,进一步与卤代烃反应可生成醚;本品还 可与烯烃及炔烃加成生成醚;与异氰酸酯加成, 生成含氨基甲酸酯,此外,本品还能和磺酰氯、 环氧乙烷反应。
本品有毒,对皮肤、眼睛及粘膜有刺激性。 大鼠经口LD₅₀240mg/kg。
用途: 用作磷腈氟橡胶原料;本品和水的混 合溶液称为“Fluorinol”,用作传动介质;本品 是尼龙的优良溶剂;用作离子反应及电滴时的 溶剂;农药原料等。
制法:①以三氟乙酸为原料,在铑催化剂 作用下,于100～150℃及1.0～1.2MPa下加氢, 可制得[1]。
②以三氟一氯乙烷为原料,在乙二醇介质 中,于175～300℃下,与乙酸钾水溶液反应,可 制得[1]。
③ 以三氟乙酰胺为原料,在硼氢化钠存在 下,加氢,可制得[1]。
④以三氟乙酰氯为原料,在催化剂作用下 加氢,可制得[1]。
⑤ 以偏氟乙烯为原料,在氧化剂高锰酸钾 作用下,与氟化氢反应,可制得[1]。
⑥ 以三氟乙酸甲酯为原料,在硼氢化钠作 用下加氢,可制得[1]。