玫瑰醚

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导读:玫瑰醚 : 2-(2-Methyl-1-propenyl)-4-methyltetrahydropyranRose oxide玫瑰醚又称为氧化玫瑰,它天然存在于保加利亚玫瑰油和留尼汪香叶油中。玫瑰醚有青甜的花香香气,稀释后有玫瑰和新鲜的香叶香气。外观为液体,沸点73℃/2kPa。玫瑰醚为顺式和反式异构体混合物,并存在右旋和左旋两种旋光型式。顺式体香气偏甜且又细腻,而反式

    玫瑰醚 :


2-(2-Methyl-1-propenyl)-4-methyltetrahydropyran
Rose oxide
玫瑰醚又称为氧化玫瑰,它天然存在于保加利亚玫瑰油和留尼汪香叶油中。
玫瑰醚有青甜的花香香气,稀释后有玫瑰和新鲜的香叶香气。外观为液体,沸点73℃/2kPa。玫瑰醚为顺式和反式异构体混合物,并存在右旋和左旋两种旋光型式。顺式体香气偏甜且又细腻,而反式体则偏青;左旋异构体香气较右旋者甜润,并有强烈青香,右旋异构体则略带辛香气息。
根据有关资料报道,玫瑰醚的急性毒性数据:口服LD504.3g/kg(大鼠),皮试LD50>5g/kg(兔子)。
玫瑰醚现主要有瑞士Firm公司和德国Dragoco公司生产,产品规格如下。

Firm公司
品名
两种异构体
最低含量/%
d2020 n20D 闪点
/℃
附 注
Rose oxide(1979) 95 0.870~0.877 1.453~1.457 66 消旋体
Rose oxide CO(1983) 95 0.869~0.875 1.452~1.457 66 顺式体为主
Rose oxide laevo(1983) 95 0.868~0.878 1.453~1.457 64 左旋体


在Firm公司1992年产品目录里,只保留了“Rose oxide CO”这一个品种。

Dragoco公司
品名
[α]20D 两种异构体
最低含量/%
d2020 n20D 闪点
/℃
Rose oxide inact. -2°~+2° 95 0.873~0.879 1.454~1.459 68
Rose oxide D +23°~+28° 95 0.873~0.879 1.454~1.460 75
Rose oxide L -28°~-2° 98 0.872~0.879 1.454~1.459 68


制取玫瑰醚的合成路线很多。但具有工业生产价值的是以香茅醇为原料的合成路线,有以下两种方法。
方法之一是将香茅醇进行光敏氧化,再将氧化产物用亚硫酸钠还原成醇,随后再在硫酸介质中环化,则可得到玫瑰醚(德国专利1137730)。


方法之二是将香茅醇用过乙酸环氧化,继之在二甲胺存在下进行热压开环,再用双氧水氧化并进行热解,最后用磷酸环化,可获得左旋玫瑰醚(美国专利3163658)。


玫瑰醚为一高级名贵香料,其1990年的产量只有25t。它主要用于调配玫瑰、香叶等花香型香精,使用于高级香水和高档化妆品的加香。在香精配方中,少许使用就能产生明显的提香效果,其用量为0.01%~0.2%。IFRA没有限制规定。

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